Question

阿司匹林是人們熟知的治感冒藥，常以水楊酸為原料合成制得．
Ⅰ．某有機物A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃不顯色，D為水楊酸，F為環(huán)狀化合物，其環(huán)由5個原子組成．

（1）寫出A的結構簡式：

 

．
（2）物質E有多種同分異構體，其中含有（醇）羥基、酯基和醛基三種官能團的鏈狀化合物的一種結構簡式為

 

．
Ⅱ．已知阿司匹林分子連接在某高分子化合物上，便可形成結構如圖的緩釋長效藥劑：

（3）H→I（高聚物）的反應化學方程式為

 

．
（4）根據題示信息，用物質D為主要原料合成，模仿如圖所示流程圖設計合成路線，標明每一步的反應物及反應條件．（有機物寫結構簡式，其它原料自選）

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：Ⅰ某有機物A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃不顯色，A在堿性條件下水解得B和C，根據D的結構簡式可知，B為，根據A的分子式可確定A為，C為HOCH₂CH₂CH₂COONa，所以E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F為環(huán)狀化合物，其環(huán)由5個原子組成，則F為；
Ⅱ根據各物質轉化關系，在酸性條件下水解得G為，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成H為，H發(fā)生加聚反應生成I為，用物質D為主要原料合成，可以將D與氫氣加成再發(fā)生消去，然后與溴化氫加成得，在堿性條件下發(fā)生水解、酸化即可，據此答題．

解答： 解：Ⅰ．某有機物A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃不顯色，A在堿性條件下水解得B和C，根據D的結構簡式可知，B為，根據A的分子式可確定A為，C為HOCH₂CH₂CH₂COONa，所以E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F為環(huán)狀化合物，其環(huán)由5個原子組成，則F為，
（1）根據上面的分析可知在，A的結構簡式為，
故答案為：；
（2）物質E有多種同分異構體，其中含有（醇）羥基、酯基和醛基三種官能團的鏈狀化合物的一種結構簡式為HCOOCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₂OH；
Ⅱ．（3）H→I（高聚物）的反應化學方程式為，
故答案為：；
（4）用物質D為主要原料合成，可以將D與氫氣加成再發(fā)生消去，然后與溴化氫加成得，在堿性條件下發(fā)生水解、酸化即可，合成路線為，
故答案為：；

點評：本題考查有機物推斷與合成，充分利用D的結構與A的分子式，采用正推和逆推相結合進行推斷物質，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好地考查學生自學能力、分析推理能力，難度中等．