Question

【題目】有機(jī)物I是一種醫(yī)藥合成中間體，實(shí)驗(yàn)室以芳香烴A為原料制備I的路線如下(部分反應(yīng)條件已省略)：

已知：RCH=CH2+HBrRCH2CH2Br。回答下列問(wèn)題：

(1)X的分子式為C8H8，且X與A互為同系物，則X的化學(xué)名稱是 ______。

(2)B生成C的反應(yīng)類型是_____, B、C含有的相同的官能團(tuán)名稱是 _____。

(3)碳原子上連有4個(gè)不同原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子為手性碳原子。寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用星號(hào)標(biāo)出其中的手性碳原子_____。

(4)寫(xiě)出D—E 的化學(xué)反應(yīng)方程式：_________。

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ______。

(6)Y與C是同分異構(gòu)體，Y中含苯環(huán)，且苯環(huán)上有2個(gè)取代基，Y能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1,則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _______。

(7)丙二酸(HOOCCH2COOH)主要用作醫(yī)藥合成中間體、電鍍拋光劑等。結(jié)合題目信息，設(shè)計(jì)以丙烯(CH3CH=CH2) 和為原料制備丙二酸的合成路線______(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】苯乙烯 取代反應(yīng) 碳碳雙鍵 2+O2 2+2H2O

【解析】

對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A中甲基上H原子被-Br替代生成B，屬于取代反應(yīng)。由C的分子式可知，B發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)生成C，故C為．D可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，結(jié)合D的分子式、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，故D為，則E為．由J的結(jié)構(gòu)，可知F發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到G為，G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到J，故H為CH3CH2OH；

(7)模仿合成路線中轉(zhuǎn)化，可知CH3CH=CH2與發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Br，然后與HBr在過(guò)氧化物條件下得到BrCH2CH2CH2Br，再發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2CH2CH2OH，最后氧化得到HOOCCH2COOH。

(1)A分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，X的分子式為C8H8，且X與A互為同系物，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱是苯乙烯；

(2)B→C為鹵代烴在NaOH溶液中的水解，則反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)； B、C含有的相同的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵；

(3) D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中的手性碳原子是；

(4) →發(fā)生醇的催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為2+O2 2+2H2O；

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(6)Y與C()互為同分異構(gòu)體，滿足下列條件：①含苯環(huán)，②苯環(huán)上有2個(gè)取代基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，2個(gè)取代基為-CH3、-CH2CH2CHO，或者為-CH3、-CH(CH3)CHO，或者為-CH2CH3、-CH2CHO、或者為-CH2CH2CH3、-CHO，或者為-CH(CH3)2、-CHO，均有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體共有3×5=15種，其核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1,則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(7) 模仿合成路線中轉(zhuǎn)化，可知CH3CH=CH2與發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Br，然后與HBr在過(guò)氧化物條件下得到
BrCH2CH2CH2Br，再發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2CH2CH2OH，最后氧化得到HOOCCH2COOH．合成路線流程圖為：。