Question

【題目】有機物I是一種醫(yī)藥合成中間體，實驗室以芳香烴A為原料制備I的路線如下(部分反應條件已省略)：

已知：RCH=CH2+HBrRCH2CH2Br�；卮鹣铝袉栴}：

(1)X的分子式為C8H8，且X與A互為同系物，則X的化學名稱是 ______。

(2)B生成C的反應類型是_____, B、C含有的相同的官能團名稱是 _____。

(3)碳原子上連有4個不同原子或基團時，該碳原子為手性碳原子。寫出D的結構簡式，并用星號標出其中的手性碳原子_____。

(4)寫出D—E 的化學反應方程式：_________。

(5)G的結構簡式是 ______。

(6)Y與C是同分異構體，Y中含苯環(huán)，且苯環(huán)上有2個取代基，Y能發(fā)生銀鏡反應，其核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1,則Y的結構簡式為 _______。

(7)丙二酸(HOOCCH2COOH)主要用作醫(yī)藥合成中間體、電鍍拋光劑等。結合題目信息，設計以丙烯(CH3CH=CH2) 和為原料制備丙二酸的合成路線______(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】苯乙烯 取代反應 碳碳雙鍵 2+O2 2+2H2O

【解析】

對比A、B的結構，可知A中甲基上H原子被-Br替代生成B，屬于取代反應。由C的分子式可知，B發(fā)生鹵代烴水解反應生成C，故C為．D可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，結合D的分子式、F的結構簡式，可知C與HBr發(fā)生加成反應生成D，故D為，則E為．由J的結構，可知F發(fā)生消去反應、酸化得到G為，G與乙醇發(fā)生酯化反應得到J，故H為CH3CH2OH；

(7)模仿合成路線中轉化，可知CH3CH=CH2與發(fā)生取代反應生成CH2=CHCH2Br，然后與HBr在過氧化物條件下得到BrCH2CH2CH2Br，再發(fā)生水解反應得到HOCH2CH2CH2OH，最后氧化得到HOOCCH2COOH。

(1)A分子結構中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，X的分子式為C8H8，且X與A互為同系物，則X的結構簡式為，化學名稱是苯乙烯；

(2)B→C為鹵代烴在NaOH溶液中的水解，則反應類型是取代反應或水解反應； B、C含有的相同的官能團名稱是碳碳雙鍵；

(3) D的結構簡式為，其中的手性碳原子是；

(4) →發(fā)生醇的催化氧化，反應的化學反應方程式為2+O2 2+2H2O；

(5)G的結構簡式是；

(6)Y與C()互為同分異構體，滿足下列條件：①含苯環(huán)，②苯環(huán)上有2個取代基，③能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，2個取代基為-CH3、-CH2CH2CHO，或者為-CH3、-CH(CH3)CHO，或者為-CH2CH3、-CH2CHO、或者為-CH2CH2CH3、-CHO，或者為-CH(CH3)2、-CHO，均有鄰、間、對3種位置結構，故符合條件的同分異構體共有3×5=15種，其核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1,則Y的結構簡式為；

(7) 模仿合成路線中轉化，可知CH3CH=CH2與發(fā)生取代反應生成CH2=CHCH2Br，然后與HBr在過氧化物條件下得到
BrCH2CH2CH2Br，再發(fā)生水解反應得到HOCH2CH2CH2OH，最后氧化得到HOOCCH2COOH．合成路線流程圖為：。