Question

【題目】有機(jī)物A常用作有機(jī)合成的中間體，其質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84。已知16.8 g A完全燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O。請回答下列問題：

(1)A的分子式是____________。

(2)若紅外光譜分析表明A分子中含有羥基和位于分子一端的C≡C鍵，且核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6∶1∶1，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_______。

(3)有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1 mol B可與1 mol Br2加成。該有機(jī)物中所有碳原子在同一個(gè)平面上，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象。寫出B與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____。

Answer 1

【答案】C5H8O (CH3)2C=CHCHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCu2O↓+ (CH3)2C=CHCOONa +3H2O

【解析】

(1)有機(jī)物A的物質(zhì)的量，經(jīng)燃燒生成，物質(zhì)的量為1mol，生成14.4gH2O，物質(zhì)的量為，故有機(jī)物A分子中，，故，所以，A的分子式為，故答案為：；
(2)有機(jī)物A的不飽和度=，紅外光譜分析表明A分子中含有-OH和位于分子端的鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6:1:1，故分子中含有2個(gè)CH3、1個(gè)-OH連接在同一C原子上，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
(3) 1 mol B可與1 mol Br2加成，說明B中含一個(gè)碳碳雙鍵，所有碳原子在同一個(gè)平面上，說明另外3個(gè)C直接與碳碳雙鍵的C相連，不飽和度為2，說明有一個(gè)-CHO，因?yàn)闆]有順反異構(gòu)，說明B的結(jié)構(gòu)為：(CH3)2C=CHCHO，其與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為：(CH3)2C=CHCHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCu2O↓+ (CH3)2C=CHCOONa +3H2O，故答案為：(CH3)2C=CHCHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCu2O↓+ (CH3)2C=CHCOONa +3H2O。