Question

（2009?湖北模擬）工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過(guò)程如圖（反應(yīng)條件沒(méi)有全部注明）．

根據(jù)轉(zhuǎn)化圖填空：
（1）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，要注明反應(yīng)條件）：

+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O

（2）某學(xué)生將以上合成路線簡(jiǎn)化為：

你認(rèn)為是否合理？

否

（填“是”或“否”）請(qǐng)說(shuō)明理由：

酚羥基更容易被氧化

（若填“是”，此處不用作答）
（3）請(qǐng)寫(xiě)出由生成C₇H₅O₃Na的化學(xué)反應(yīng)方程式

．
（4）寫(xiě)出同時(shí)符合下列要求的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

、

．
a．含苯環(huán)；   
b．可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
c．一氯代物有兩種；
d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

分析：（1）由與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成B，B再HI作用下生成，故B為；
（2）合成路線中反應(yīng)③利用強(qiáng)氧化劑將中甲基氧化為羧基，由于酚羥基更容易被氧化，不合理；
（3）生成C₇H₅O₃Na，由H原子數(shù)目可知，酚羥基不能參與反應(yīng)，故可以與碳酸氫鈉反應(yīng)；
（4）可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO、不含酯基，結(jié)合含苯環(huán)、一氯代物有兩種，書(shū)寫(xiě)符合條件的的同分異構(gòu)體．

解答：解：（1）由合成路線可知，與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成B，B再HI作用下生成，故B為，故反應(yīng)⑤是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：
+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
故答案為：+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（2）合成路線中反應(yīng)③利用強(qiáng)氧化劑將中甲基氧化為羧基，由于酚羥基更容易被氧化，不合理；
故答案為：不合理，酚羥基更容易被氧化；
（3）生成C₇H₅O₃Na，由H原子數(shù)目可知，酚羥基不能參與反應(yīng)，故可以與碳酸氫鈉反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑，
故答案為：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；
（4）可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO、不含酯基，且含苯環(huán)、一氯代物有兩種，符合條件的的同分異構(gòu)體有、，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng)：本題以甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯為載體考查官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成、有機(jī)物推斷等，涉及苯的同系物、鹵代烴、醇、酚、羧酸等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等，旨在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力．