Question

18．某醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成某醇G的路線之一如下：

已知：
請回答下列問題：
（1）A所含官能團的名稱是羰基、羧基．
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），寫出Z在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（3）B的分子式為C₈H₁₄O₃；寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
  ①核磁共振氫譜有2個吸收峰    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；鑒別有機物E和F合適的試劑為石蕊試劑．
（5）C→D的化學(xué)方程式為．
（6）下列關(guān)于有機物G的說法正確的有BD（填字母）．
A．屬于芳香烴衍生物       B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．能與NaOH溶液反應(yīng)     D．能發(fā)生消去反應(yīng)與酯化反應(yīng)．

Answer 1

分析 A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為，C在加熱條件下和氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)構(gòu)可知Y為CH₃MgBr，以此解答該題．

解答 解：A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為，C在加熱條件下和氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)構(gòu)可知Y為CH₃MgBr，
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式知，A所含官能團的名稱是羰基和羧基，故答案為：羰基、羧基；
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），則Z為，Z中含有羧基和醇羥基，在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡可知B的分子式為C₈H₁₄O₃；B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀結(jié)構(gòu)，不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基2個-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對稱結(jié)構(gòu)的連接原子，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：C₈H₁₄O₃；；
（4）通過以上分析知，B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)、E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，E含有羧基，具有酸性，可用石蕊試劑檢驗，
故答案為：取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；石蕊試劑；
（5）C結(jié)構(gòu)簡式為，C在加熱條件下和氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，C生成D的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（6）G含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng)，可使溴的四氯化碳溶液褪色，含有羥基，可發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)，不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，不含苯環(huán)，不屬于芳香烴的衍生物，
故答案為：BD．

點評 本題考查有機物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力、知識遷移能力，根據(jù)反應(yīng)條件及部分物質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)合題給信息進行推斷，注意物質(zhì)斷鍵和成鍵位置及方式，難點是（3）題同分異構(gòu)體判斷．