Question

格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛，可用于鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應(yīng)制得．設(shè)R為烴基，已知：

閱讀如下有機(jī)合成路線圖，回答有關(guān)問(wèn)題：

（1）在上述合成路線圖中，反應(yīng)I的類型是

 

，反應(yīng)II的條件是

 

．
（2）反應(yīng)III的化學(xué)方程式為

 

．
（3）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體數(shù)目

 

種（-OH連在-C═C-上不穩(wěn)定）
①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)  ②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）有機(jī)物是合成藥物中的常用物質(zhì)，實(shí)驗(yàn)室可以用環(huán)己烯為原料，其它無(wú)機(jī)試劑任選，合成該有機(jī)物：_____

Answer 1

分析：B與Mg鎂在醚類溶劑中反應(yīng)制得C，故為信息中的反應(yīng)制備格林試劑，B為鹵代烴，C為，A與C轉(zhuǎn)化生成D，D轉(zhuǎn)化生成，結(jié)合反應(yīng)條件可知，該系列反應(yīng)發(fā)生信息提供的反應(yīng)，故A為CH₃CHO，D為，G發(fā)生反應(yīng)Ⅲ生成，由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，E轉(zhuǎn)化生成F，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，發(fā)生信息C=O與格林試劑反應(yīng)、酸化，故反應(yīng)Ⅱ?yàn)?img alt="精英家教網(wǎng)" src="http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/13/a4ebe384.png" style="vertical-align:middle" />氧化生成E為，再與格林試劑發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，酸性水解生成G為，發(fā)生消去反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答：解：B與Mg鎂在醚類溶劑中反應(yīng)制得C，故為信息中的反應(yīng)制備格林試劑，B為鹵代烴，C為，A與C轉(zhuǎn)化生成D，D轉(zhuǎn)化生成，結(jié)合反應(yīng)條件可知，該系列反應(yīng)發(fā)生信息提供的反應(yīng)，故A為CH₃CHO，D為，G發(fā)生反應(yīng)Ⅲ生成，由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，E轉(zhuǎn)化生成F，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，發(fā)生信息C=O與格林試劑反應(yīng)、酸化，故反應(yīng)Ⅱ?yàn)?img alt="精英家教網(wǎng)" src="http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/13/a4ebe384.png" style="vertical-align:middle" />氧化生成E，再與格林試劑發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，酸性水解生成G為，發(fā)生消去反應(yīng)生成．
（1）乙醛和反應(yīng)加成反應(yīng)生成，反應(yīng)Ⅱ?yàn)?img alt="精英家教網(wǎng)" src="http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/13/a4ebe384.png" style="vertical-align:middle" />氧化生成E為，所以反應(yīng)條件是銅作催化劑、加熱，故答案為：加成反應(yīng)，銅作催化劑、加熱；
（2）反應(yīng)III為發(fā)生消去反應(yīng)，所以反應(yīng)III的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，證明只含一個(gè)環(huán)；  ②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明不含醛基，且-OH連在-C═C-上不穩(wěn)定，所以E的同分異構(gòu)體為：，所以有4種，故答案為：4；
（4）有機(jī)物是合成藥物中的常用物質(zhì)，實(shí)驗(yàn)室可以用環(huán)己烯為原料，合成該有機(jī)物的工藝流程圖為：
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷越合成，題目難度中等，需要學(xué)生對(duì)反應(yīng)信息進(jìn)行利用，旨在考查學(xué)生的自學(xué)能力與運(yùn)用能力，是熱點(diǎn)題型．