Question

醋柳酯是一種鎮(zhèn)咳祛痰藥，用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支氣管炎癥等的治療，其結(jié)構(gòu)簡式如圖1．回答下列問題：
（1）醋柳酯的分子式為

 

．
（2）關(guān)于醋柳酯的說法中，正確的是

 

A．是高分子化合物
B．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
D．能發(fā)生水解反應(yīng)且只生成2種有機(jī)物
（3）醋柳酯可由圖2所示路線合成：

①A的含氧官能團(tuán)名稱為

 

；中間產(chǎn)品C中混有反應(yīng)物A和B，檢驗(yàn)C中含有A的試劑是

 

．
②由C制醋柳酯的反應(yīng)類型為

 

；寫出C和足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
③A的同分異構(gòu)體很多，寫出一種屬于酯類、且能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)醋柳酯的結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式，注意每個(gè)碳原子能形成4個(gè)共價(jià)鍵；
（2）醋柳酯含有酯基、醚基、苯環(huán)，所以具有酯、苯和醚的性質(zhì)；
（3）A和B反應(yīng)生成C，根據(jù)B和C結(jié)構(gòu)簡式的不同知，A是，C在一定條件下反應(yīng)生成醋柳酯．
①A和B、C結(jié)構(gòu)的不同點(diǎn)是A中含有羧基，所以可以用碳酸氫鈉檢驗(yàn)，如果產(chǎn)品和碳酸氫鈉反應(yīng)有二氧化碳生成，則證明含有A；
②比較C和醋柳酯的結(jié)構(gòu)可知，C生成醋柳酯是取代反應(yīng)，C屬于酯，在堿性條件下，酯能發(fā)生水解反應(yīng)；
③A的同分異構(gòu)體很多，屬于酯類，說明含有酯基，能與FeCl₃反應(yīng)顯紫色說明含有酚羥基，據(jù)此判斷A的同分異構(gòu)體．

解答： 解：（1）醋柳酯的分子為C₁₆H₁₄O₅，故答案為：C₁₆H₁₄O₅；
（2）A．醋柳酯的相對(duì)分子質(zhì)量較小，所以不是高分子化合物，故錯(cuò)誤；
B．醋柳酯含有苯環(huán)，所以可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
C．醋柳酯不含醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故正確；
D．醋柳酯含有酯基，所以能發(fā)生水解反應(yīng)，生成3種有機(jī)物，故錯(cuò)誤；
故選BC；
（3）A和B反應(yīng)生成C，根據(jù)B和C結(jié)構(gòu)簡式的不同知，A是，C在一定條件下反應(yīng)生成醋柳酯．
①A是，其中含氧官能團(tuán)名稱為羥基和羧基，A和B、C結(jié)構(gòu)的不同點(diǎn)是A中含有羧基，所以可以用碳酸氫鈉檢驗(yàn)，A和碳酸氫鈉反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸鈉和水、二氧化碳，
故答案為：羥基和羧基；NaHCO₃溶液；
②C生成醋柳酯是取代反應(yīng)，在堿性條件下，C發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：取代反應(yīng)；；
③A的同分異構(gòu)體很多，屬于酯類，說明含有酯基，能與FeCl₃反應(yīng)顯紫色說明含有酚羥基，根據(jù)A的分子式知，A的該同分異構(gòu)體中含有一個(gè)酯基一個(gè)酚羥基，酯基和酚羥基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置結(jié)構(gòu)，所以其結(jié)構(gòu)簡式分別為：；
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，明確有機(jī)物的種類為解答該題的關(guān)鍵，注意反應(yīng)流程中官能團(tuán)的變化判斷．