Question

蓓薩羅丁是一種抗癌藥物．其合成路線如圖：

（1）化合物E的含氧官能團(tuán)為

 

和

 

（填名稱）．
（2）反應(yīng)①→⑥中屬于消去反應(yīng)的是

 

（填序號）．
（3）合成路線中，化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）寫出同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應(yīng)，能生成4mol Ag；③核磁共振氫譜顯示有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫．
（5）已知：I．
          II．
寫出以甲苯、丙酮（）和乙炔為原料，制備化合物C的合成路線流程圖（無機試劑任用）

 

．合成路線圖示例如下：H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析：（1）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中含C=O、-COOC-；
（2）由合成流程及結(jié)構(gòu)變化可知，①為消去反應(yīng)，②為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，③為取代反應(yīng)，④為C=O的加成反應(yīng)，⑤為-OH的消去反應(yīng)，⑥為水解反應(yīng)；
（3）G水解酸化生成H，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則F、G的碳鏈骨架相同；
（4）①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚-OH；②1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應(yīng)，能生成4mol Ag，含2個-CHO；③核磁共振氫譜顯示有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫，則結(jié)構(gòu)中共有4種位置的H，以此分析D的同分異構(gòu)體；
（5）甲苯、丙酮（）和乙炔為原料，制備化合物C，由信息可知，先發(fā)生類似II的加成反應(yīng)，再發(fā)生與氫氣的加成反應(yīng)，然后發(fā)生取代反應(yīng)得到氯代烴，最后發(fā)生類似I的取代反應(yīng)生成C，以此來解答．

解答：解：（1）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中含C=O、-COOC-，名稱為羰基、酯基，故答案為：羰基；酯基；
（2）由合成流程及結(jié)構(gòu)變化可知，①為消去反應(yīng)，②為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，③為取代反應(yīng)，④為C=O的加成反應(yīng)，⑤為-OH的消去反應(yīng)，⑥為水解反應(yīng)，則只有①⑤為消去反應(yīng)，故答案為：①⑤；
（3）G水解酸化生成H，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則F、G的碳鏈骨架相同，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚-OH；②1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應(yīng)，能生成4mol Ag，含2個-CHO；③核磁共振氫譜顯示有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫，則結(jié)構(gòu)中共有4種位置的H，滿足以上條件的D的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）甲苯、丙酮（）和乙炔為原料，制備化合物C，由信息可知，先發(fā)生類似II的加成反應(yīng)，再發(fā)生與氫氣的加成反應(yīng)，然后發(fā)生取代反應(yīng)得到氯代烴，最后發(fā)生類似I的取代反應(yīng)生成C，制備化合物C的合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握合成流程中結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的變化為解答的關(guān)鍵，注意利用信息分析合成流程，同分異構(gòu)體的推斷為解答的難點，注意有機反應(yīng)與反應(yīng)條件的關(guān)系，題目難度中等．