Question

（15分）5-氯-2,3-二氫-1-茚酮是合成新農(nóng)藥茚蟲威的重要中間體。

已知：

以化合物A（分子式為C7H7Cl）為原料合成5-氯-2,3-二氫-1-茚酮（化合物F）工藝流程如下：

⑴寫出反應A→B的化學方程式： 。

⑵化合物F中含氧官能團的名稱為 ，反應B→C的類型為 。

⑶某化合物是D的同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液顯紫色，且分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式： (任寫一種)。

⑷E→F的轉(zhuǎn)化中，會產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為 。

⑸根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以化合物F和CH2(COOC2H5)2為有機反應原料制備的合成路線流程圖(注明反應條件)。合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

來源:學&科&網(wǎng)]

⑴ + Cl2 + HCl

⑵羰基 取代反應

⑶ 或

⑷

⑸

（除第⑸小題5分外，其余每空2分，共15分）

 

【解析】

試題分析：（1）氯氣在光照條件下發(fā)生烷烴的取代反應，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)式和A的分子式確定A為；（3）根據(jù)所給出已知信息，確定D為 根據(jù)對稱性和官能團寫出同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式，或；（4）E到F反應是苯環(huán)的鄰位取代，該基團有兩個鄰位，故另一鄰位的取代產(chǎn)物為副產(chǎn)物；（5）根據(jù)產(chǎn)品和反應物分析，在F中由羰基換成鄰位的乙酸基，乙酸基的取代根據(jù)已知信息引入，需在原位置引入氯原子，即由羰基通過加氫，消去、加成HCl得到，流程見答案。

考點：考查有機物的推斷與合成有關(guān)問題。