Question

芳香化合物A（C₉H₉O₃Cl）可以發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化（其他產(chǎn)物和水已略去）．

已知A遇氯化鐵溶液變紫色．請回答下列問題：
（1）A、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為

 

、

 

．
（2）1mol B分別與足量Na和NaHCO₃反應(yīng)，生成氣體的物質(zhì)的量比為

 

，
（3）C和E在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）寫出A與NaOH水溶液加熱條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）寫出由E生成F的化學(xué)方程式

 

．
（6）B有多種同分異構(gòu)體，寫出同時符合下列4個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

 
①分子中含有苯環(huán)；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；
④在苯環(huán)上只能生成2種一氯取代物．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：根據(jù)C的分子式可知，C為HOCH₂CH₂OH，A遇氯化鐵溶液變紫色，說明A中有酚羥基，根據(jù)A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡式可知A為，A在堿性條件下酯基水解同時也發(fā)生鹵代烴的水解，C氧化得D為OHCCHO，D再氧化得E為HOOCCOOH，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得F為CH₃OOCCOOCH₃，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)C的分子式可知，C為HOCH₂CH₂OH，A遇氯化鐵溶液變紫色，說明A中有酚羥基，根據(jù)A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡式可知A為，A在堿性條件下酯基水解同時也發(fā)生鹵代烴的水解，C氧化得D為OHCCHO，D再氧化得E為HOOCCOOH，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得F為CH₃OOCCOOCH₃，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、OHCCHO，
故答案為：、OHCCHO；
（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中有一個酚羥基和一個羧基，所以1mol B與足量Na反應(yīng)可以生成1mol氫氣，1mol B和NaHCO₃反應(yīng)，生成1mol二氧化碳氣體，所以生成氣體的物質(zhì)的量比為1：1，
故答案為：1：1；   
（3）HOCH₂CH₂OH和HOOCCOOH在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）A與NaOH水溶液加熱條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH

加熱

HOCH₂CH₂OH+NaCl++H₂O，
故答案為：+3NaOH

加熱

HOCH₂CH₂OH+NaCl++H₂O；
（5）由E生成F的化學(xué)方程式為HOOCCOOH+HOCH₂CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃OOCCOOCH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCOOH+HOCH₂CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃OOCCOOCH₃+2H₂O；
（6）B有多種同分異構(gòu)體，同時符合下列條件①分子中含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有醛基，且不是甲酸某酯；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；④在苯環(huán)上只能生成2種一氯取代物，符合這樣條件的結(jié)構(gòu)有，
故答案為：、．

點評：本題考查有機物推斷，注意充分利用有機物結(jié)構(gòu)簡式與分子式、轉(zhuǎn)化條件進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)，難度中等．