Question

【題目】芳香族化合物A(其中R是未知基團(tuán))在一定條件下可轉(zhuǎn)化成如下系列物質(zhì)。

(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________。

(2)檢驗(yàn)反應(yīng)②是否完全的方案是___________________________。

(3)C有多種同分異構(gòu)體，其中含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中可能含有的官能團(tuán)是________。

a.1個(gè)酯基 b.2個(gè)醛基 c.1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)醛基 d.1個(gè)醛基和1個(gè)羥基

(4)反應(yīng)①反應(yīng)類型是________________________。寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式__________________________。

(5)E可以合成高聚物，寫出該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。

(6) 以本題中的C為原料制備，寫出合成路線，無機(jī)試劑任選________________________。

Answer 1

【答案】 取樣少許，加入足量氫氧化鈉溶液中和酸，再加入新制氫氧化銅，煮沸，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明反應(yīng)未完全 ad 氧化

【解析】

根據(jù)E的分子式C4H6O2，說明(CH3)2C(Br)COOH在氫氧化鈉的醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，然后再對(duì)生成物進(jìn)行酸化，得到E ，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=C(CH3)COOH；根據(jù)(CH3)2C(Br)COOH及反應(yīng)條件可知，有機(jī)物D與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成(CH3)2C(Br)COOH，所以有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2CHCOOH；A與NaOH溶液反應(yīng)的產(chǎn)物酸化后得到B和C，則A中含酯基；有機(jī)物B通過兩步反應(yīng)生成D，所以B為醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2OH；有機(jī)物C為羧酸，根據(jù)C的分子式和A可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；據(jù)以上分析解答。

根據(jù)E的分子式C4H6O2，說明(CH3)2C(Br)COOH在氫氧化鈉的醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，然后再對(duì)生成物進(jìn)行酸化，得到E ，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=C(CH3)COOH；根據(jù)(CH3)2C(Br)COOH及反應(yīng)條件可知，有機(jī)物D與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成(CH3)2C(Br)COOH，所以有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2CHCOOH；A與NaOH溶液反應(yīng)的產(chǎn)物酸化后得到B和C，則A中含酯基；有機(jī)物B通過兩步反應(yīng)生成D，所以B為醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2OH；有機(jī)物C為羧酸，根據(jù)C的分子式和A可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(1)結(jié)合以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

綜上所述，本題答案是：。

(2) 反應(yīng)②是醛氧化為羧酸的過程，檢驗(yàn)反應(yīng)②是否完全，也就是檢驗(yàn)羧酸中是否含有醛，醛的檢驗(yàn)可以用銀氨溶液或氫氧化銅的懸濁液，具體操作如下：取樣少許，加入足量氫氧化鈉溶液中和酸，再加入新制氫氧化銅，煮沸，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明反應(yīng)未完全；

綜上所述，本題答案是：取樣少許，加入足量氫氧化鈉溶液中和酸，再加入新制氫氧化銅，煮沸，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明反應(yīng)未完全。

(3) 有機(jī)物C為羧酸，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；C的多種同分異構(gòu)體中，可以把羧基變?yōu)轷セ�，或者把羧基拆解為醛基和羥基，因此含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中可能含有的官能團(tuán)是a.1個(gè)酯基，d.1個(gè)醛基和1個(gè)羥基；ad可選；

綜上所述，本題選ad。

(4)綜合以上分析可知，反應(yīng)①為醇變?yōu)槿┑姆磻?yīng)，屬于氧化反應(yīng)；反應(yīng)③是(CH3)2C(Br)COOH在氫氧化鈉的醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：；

綜上所述，本題答案是：氧化；。

(5)有機(jī)物E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=C(CH3)COOH；E發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；

綜上所述，本題答案是：。

(6)對(duì)比和有機(jī)物C（），可見碳干骨架不變，將—CH3轉(zhuǎn)化成—CHO，所以先將與氯氣光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下反應(yīng)，產(chǎn)物酸化后可以得到，再發(fā)生催化氧化生成，具體流程如下：；

綜上所述，本題答案是：。