Question

某有機化合物A的結(jié)構(gòu)簡式如下：

（1）A分子式是

 

．
（2）A在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B和C，C是芳香化合物．B和C的結(jié)構(gòu)簡式是
B：

 

C：

 

該反應(yīng)屬于

 

反應(yīng)．
（3）室溫下，C用稀鹽酸酸化得到E，E的結(jié)構(gòu)簡式是

 

（4）在下列物質(zhì)中，不能與E發(fā)生化學反應(yīng)的是（填寫序號）

 

．
①濃H₂SO₄和濃HNO₃的混合液  ②CH₃CH₂OH（酸催化） ③CH₃CH₂CH₂CH₃ ④Na  ⑤CH₃COOH（酸催化）
（5）寫出同時符合下列兩項要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（寫出其中的兩種）．

 

．
①化合物是1，3，5-三取代苯
②苯環(huán)上的三個取代基分別為甲基、羥基和含有?C=O?結(jié)構(gòu)的基團．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)確定其分子式；
（2）A中含有酯基，在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B和C，C是芳香化合物，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡；
（3）C用稀鹽酸酸化得到E，則C中-COONa轉(zhuǎn)化為-COOH；
（4）B含有醇羥基，能與發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)，能形成醚，能與金屬鈉反應(yīng)；
（5）E的同分異構(gòu)體滿足：①化合物是1，3，5-三取代苯，②苯環(huán)上的三個取代基分別為甲基、羥基和含有C=O結(jié)構(gòu)的基團，側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-OOCCH₃，或側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-CH₂OOCH，或側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-COOCH₃，或側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-CH₂COOH．

解答： 解：（1）根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)，可知其分子式為C₁₆H₂₁O₄N，故答案為：C₁₆H₂₁O₄N；
（2）A中含有酯基，在NaOH水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)得到B和C，C是芳香化合物，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡，故答案為：；；水解；
（3）C用稀鹽酸酸化得到E，則C中-COONa轉(zhuǎn)化為-COOH，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）B含有醇羥基，能與羧酸、硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)，可以發(fā)生消去反應(yīng)，能與乙醇形成醚，能與金屬鈉反應(yīng)，不能發(fā)生正丁烷反應(yīng)，故選：③；
（5）E的同分異構(gòu)體滿足：①化合物是1，3，5-三取代苯，②苯環(huán)上的三個取代基分別為甲基、羥基和含有C=O結(jié)構(gòu)的基團，側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-OOCCH₃，或側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-CH₂OOCH，或側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-COOCH₃，或側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-CH₂COOH，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：任意兩種．

點評：本題考查有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、官能團性質(zhì)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，難度中等，注意官能團的性質(zhì)是關(guān)鍵，同分異構(gòu)體書寫為易錯點．