(14分)阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物,可由化合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。
(1)E的結構簡式為 。
(2)由C、D生成化合物F的反應類型是 。
(3)合成F時還可能生成一種相對分子質量為285的副產物G,G的結構簡式為 。
(4)H屬于氨基酸,與B的水解產物互為同分異構體。H能與溶液發(fā)生顯色反應,且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結構簡式: 。
(5)已知:,寫出由C制備化合物的合成路
線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:
【答案】(1)
(2)取代反應
【解析】本題是一道綜合性的有機物合成題,本題主要考察的是結構簡式、同分異構體的書寫、有機反應類型和根據條件進行有機合成,同時也要關注重要官能團的性質。
(1)比較容易,就是羥基上的B和Br進行取代,可知其結構為
(2)同樣通過F的結構式分析可知由C、D合成化合物F仍然是鹵素原子與H的取代反應
(3)通過對其相對分質量的分析可知,出來發(fā)生取代反應外,又發(fā)生了消去反應,故其
結構為;
(4)綜上分析可知,在H分子結構中,有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基,由此不難得出其分子結構為和;
(5)關注官能團種類的改變,搞清反應機理。
【備考提示】解答有機推斷題時,我們應首先認真審題,分析題意,分離出已知條件和推斷內容,弄清被推斷物和其他有機物的關系,以特征點作為解題突破口,結合信息和相關知識進行推理,排除干擾,作出正確推斷,一般可采取的方法有:順推法(以有機物結構、性質和實驗現象為主線,采用正向思維,得出正確結論)、逆推法(以有機物結構、性質和實驗現象為主線,采用逆向思維,得出正確結論)、多法結合推斷(綜合應用順推法和逆推法)等。
科目:高中化學 來源: 題型:
(14分)阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物,可由化合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。
(1)E的結構簡式為 。
(2)由C、D生成化合物F的反應類型是 。
(3)合成F時還可能生成一種相對分子質量為285的副產物G,G的結構簡式為 。
(4)H屬于氨基酸,與B的水解產物互為同分異構體。H能與溶液發(fā)生顯色反應,且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結構簡式: 。
(5)已知:,寫出由C制備化合物的合成路
線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:
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