Question

【題目】某醫(yī)藥中間體F的制備流程如圖(部分產(chǎn)物已略去)。

已知：(表示烴基)

(1)F中含有官能團(tuán)的名稱是羧基和_______。

(2)實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的化學(xué)方程式為____________。

(3)A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

(4)反應(yīng)①～④中，屬于加成反應(yīng)的是___________(填序號)。

(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為________。

(6)E的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(7)某聚合物的單體與互為同分異構(gòu)體，該單體核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之比為，且能與溶液反應(yīng)，則聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是_______。

(8)已知：i. +

ii.RCH=CHR′RCHO+R′CHO(R，R′表示烴基)

以和為起始原料合成，選用必要的無機(jī)試劑，寫出合成路線流程圖： _______________。合成路流程圖例：

Answer 1

【答案】羰基或酮基 ①、②

【解析】

A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到1，4-丁二醇，A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合A分子式知，A為HOCH2C≡CCH2OH，該反應(yīng)為加成反應(yīng)；1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得到A，生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，B為BrCH2CH2CH2CH2Br，BrCH2CH2CH2CH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH2CH2CH2CH2CN，水解生成C為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，C和有機(jī)物G反應(yīng)生成D，根據(jù)D的分子式知，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則G為CH3CH2OH，D為CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，D發(fā)生題給信息反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)得到F。

（1）F為，含有官能團(tuán)的名稱是羧基、羰基（或酮基），故答案為：羰基（或酮基）。

（2）實(shí)驗(yàn)室用電石和水制取乙炔，其化學(xué)反應(yīng)方程式為：↑，故答案為：↑。

（3）A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到1，4-丁二醇，且A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中無醛基，結(jié)合A的分子式可知，A為HOCH2C≡CCH2OH，故答案為：HOCH2C≡CCH2OH。

（4）1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得到HOCH2C≡CCH2OH，HOCH2C≡CCH2OH和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到1，4-丁二醇，生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，B為BrCH2CH2CH2CH2Br，B發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH2CH2CH2CH2CN，所以反應(yīng)①～④中，屬于加成反應(yīng)的是①、②，故答案為：①、②。

（5）C為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，C和有機(jī)物G反應(yīng)生成D，根據(jù)D的分子式知，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則G為CH3CH2OH，D為CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，其化學(xué)反應(yīng)方程式為：，故答案為：。

（6）D發(fā)生題給信息反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：。

（7）A為HOCH2C≡CCH2OH，其分子式為：C4H6O2，某聚合物的單體與互為同分異構(gòu)體，該單體核磁共振氫譜有三個(gè)峰，說明有三種不同環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為，能與溶液反應(yīng)，說明含羧基，H的結(jié)構(gòu)簡式為，聚合物的結(jié)構(gòu)簡式：，故答案為：。

（8）B為BrCH2CH2CH2CH2Br，G為CH3CH2OH，以B、G為起始原料合成，結(jié)合題給已知反應(yīng)，其合成路線為：，故答案為：

。