Question

有機(jī)物A（C9H10O2）在光照條件下生成的一溴代物B有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系（無機(jī)產(chǎn)略）：

已知：①K的一鹵代產(chǎn)物只有兩種同分異構(gòu)體；

②當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCHCHO

請(qǐng)回答下列問題

（1）G中官能團(tuán)的名稱                ；

（2）上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是        ；

（3）寫出與E互為同分異體且含有兩種官能團(tuán)的有機(jī)X的結(jié)構(gòu)式            ；

（4）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：                     ；

（5）符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有          種；

I含有苯環(huán)

II能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

III在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該能與1molNOH反應(yīng)

請(qǐng)任寫出其中的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式               ；

 

Answer 1

（1）酯基、碳碳雙鍵

（2）①⑥

（3）HOCH2CHO

（4） +3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O

（5）5      

【解析】由G發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C4H6O2）n，可知G的分子式為C4H6O2，其不飽和度為（ 2×4+2-6）/2=2，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成F與C，故G為酯、還含有1個(gè)C=C雙鍵，F(xiàn)氧化生成E，E與氫氧化溶液反應(yīng)生成C，故C為羧酸鹽，且F、E、C含有相同的碳原子數(shù)目為2，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COONa，故F為CH3CHO（CH2=CHOH不穩(wěn)定），E為CH3COOH，G為CH3COOCH=CH2，有機(jī)物A的分子式為C9H10O2，不飽和度為 （2×9+2?10）/2=5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D含有連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，A在光照條件下生成的一氯代物B，A含有烴基，結(jié)合K的一鹵代產(chǎn)物只有兩種同分異構(gòu)體，故A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為。

（1）由上述分析可知，G為CH3COOCH=CH2，含有酯基、碳碳雙鍵。

（2）反應(yīng)①是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3COONa與，屬于取代反應(yīng)，注意同時(shí)發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)②是發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)③是發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)④是與硫酸發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成，反應(yīng)⑤是CH3COOH與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)生成CH3COONa，反應(yīng)⑥是CH3COOCH=CH2在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成CH3CHO與CH3COONa，屬于取代反應(yīng)，同時(shí)發(fā)生中和反應(yīng)等，故答案為：①⑥；

（3）與CH3COOH互為同分異構(gòu)體且含有兩種官能團(tuán)的有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2CHO。

（4）反應(yīng)①是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3COONa與，反應(yīng)方程式為：+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O

（5）符合條件I．含有苯環(huán)，II．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有酯基，為甲酸酯，III．在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1molNaOH反應(yīng)，應(yīng)是甲酸與醇形成的酯，故符合條件的的同分異構(gòu)體有：、、、、。