Question

【題目】【化學(xué)—選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知：

i．1 mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3 mol、2 mol、1 mol。

ii．

iii．（R1、R2、R3為烴基或氫原子） 請回答：

（1）B→C的反應(yīng)類型是 。

（2）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。

（3）E的核磁共振氫譜中有兩個峰，E中含有的官能團(tuán)名稱是 。

E→G反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。

（4）下列有關(guān)香蘭醛的敘述不正確的是 。

a．香蘭醛能與NaHCO3溶液反應(yīng)

b．香蘭醛能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)

c．1 mol香蘭醛最多能與3 molH2發(fā)生加成反應(yīng)

（5）寫出一種符合下列條件的香蘭醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

①苯環(huán)上的一硝基取代物有2種

②1 mol該物質(zhì)水解，最多消耗3 molNaOH

（6）姜黃素的分子中有2個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式是 。

Answer 1

【答案】（1）取代反應(yīng)

（2）HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O

（3）醛基、羧基

（4）ac

（5）

（6）。

【解析】

試題分析：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B（1、2-二溴乙烷），B生成C，C生成D（C2H2O2），則D為乙二醛，結(jié)構(gòu)簡式為OHC-CHO，則C是乙二醇，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH，D反應(yīng)生成E，E的核磁共振氫譜中有兩個峰，說明E中含有兩類氫原子，則E的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-COOH，E反應(yīng)生成G，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為：3mol、2mol、1mol，說明G中含有一個羧基、一個酚羥基、一個醇羥基，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G中醇羥基被氧化生成羰基，即G被氧化生成J，J反應(yīng)生成K，結(jié)合已知信息得，K的結(jié)構(gòu)簡式為，香蘭醛反應(yīng)生成姜黃素，姜黃素的分子中有2個甲基，結(jié)合已知信息得，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）1、2-二溴乙烷和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。

（2）乙二醇被氧氣氧化生成乙二醛，CD反應(yīng)的方程式為HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O。

（3）根據(jù)上述分析，E的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-COOH，則E中含有醛基和羧基，E→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（4）香蘭醛的結(jié)構(gòu)簡式為，a．香蘭醛不含羧基，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，a項(xiàng)錯誤；

b．香蘭醛含有酚羥基，能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，b項(xiàng)正確；c．能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是醛基和苯環(huán)，所以1mol香蘭醛最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，c項(xiàng)錯誤；答案選ac。

（5）苯環(huán)上的一硝基取代物有2種，說明是含有兩個取代基且處于對位，1mol該物質(zhì)水解，說明含有酯基，最多消耗3molNaOH，結(jié)合其分子式知水解后的產(chǎn)物含有2個酚羥基和一個羧基，所以該結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）通過以上分析知，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為。