Question

15．某有機物A的分子式為C₃H₆O₃，已知它具有下列性質(zhì)：
①能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂氣體
②自身可發(fā)生酯化反應(yīng)
③所有的官團均連在同一個碳原子上．
請回答下列問題：
（1）A中的官能團（填名稱）有羧基、羥基；A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOH；
（2）與A有相同的分子式和官能團的有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂COOH；
（3）與A有相同的最簡式，且式量小于A的有機物C，C可與NaOH反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₃、CH₃COOH；
（4）與A有相同的最簡式，且式量為A式量2倍的有機物D，D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有機物D的名稱為葡萄糖
①寫出D生成乙醇的化學(xué)方程式：C₆H₁₂O₆（葡萄糖）$\stackrel{酒化酶}{→}$2C₂H₅OH+2CO₂↑
②在由乙醇制取乙二醇的幾步反應(yīng)中，發(fā)生的有機反應(yīng)類型有消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）某有機物A的分子式為C₃H₆O₃，該分子的不飽和度=$\frac{3×2+2-6}{2}$=1，說明含有一個雙鍵，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂，說明該物質(zhì)中含有羧基，自身可發(fā)生酯化反應(yīng)，說明還含有羥基，所有的官能團均連在同一個碳原子上，則該有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOH；
（2）與A有相同的分子式和官能團的有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂COOH；
（3）A的最簡式為CH₂O，與A有相同的最簡式，且式量小于A的有機物C，C可與NaOH反應(yīng)，C的分子式為C₂H₄O₂，為甲酸甲酯或乙酸；
（4）與A有相同的最簡式，且式量為A式量2倍的有機物D，D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D為葡萄糖．

解答 解：（1）某有機物A的分子式為C₃H₆O₃，該分子的不飽和度=$\frac{3×2+2-6}{2}$=1，說明含有一個雙鍵，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂，說明該物質(zhì)中含有羧基，自身可發(fā)生酯化反應(yīng)，說明還含有羥基，所有的官能團均連在同一個碳原子上，則該有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOH，
故答案為：羧基、羥基；CH₃CH（OH）COOH；
（2）與A有相同的分子式和官能團的有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂COOH，
故答案為：HOCH₂CH₂COOH；
（3）A的最簡式為CH₂O，與A有相同的最簡式，且式量小于A的有機物C，C可與NaOH反應(yīng)，C的分子式為C₂H₄O₂，結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₃、CH₃COOH，
故答案為：HCOOCH₃、CH₃COOH；
（4）與A有相同的最簡式，且式量為A式量2倍的有機物D，D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D為葡萄糖．
①D生成乙醇的化學(xué)方程式：C₆H₁₂O₆（葡萄糖）$\stackrel{酒化酶}{→}$2C₂H₅OH+2CO₂↑，
②乙醇先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成生成1，2-二溴乙烷，最后在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到乙二醇，
故答案為：葡萄糖；C₆H₁₂O₆（葡萄糖）$\stackrel{酒化酶}{→}$2C₂H₅OH+2CO₂↑；消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，是對有機化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．