Question

【題目】芳香族化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：

回答下列問(wèn)題：

（1）A（C8H10）的化學(xué)名稱是________________；

（2）由A生成B的反應(yīng)類型是_______________。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________________；

（3）寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________；

（4）OPA的化學(xué)名稱是__________，OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E（C8H8O3）合成F的反應(yīng)類型為__________，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________。（提示）

（5）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑。請(qǐng)用A、不超過(guò)兩個(gè)碳的有機(jī)物及合適的無(wú)機(jī)試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。

用化學(xué)方程式表示合成路線____________________________________________________。

Answer 1

【答案】 鄰二甲苯 取代反應(yīng) 鄰苯二甲醛 縮聚反應(yīng)

【解析】（1）A與溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B中取代基位置是鄰位，且A的分子式為C8H10，所以A是鄰二甲苯；（2）A與溴反應(yīng)生成B的反應(yīng)是側(cè)鏈取代反應(yīng)，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A與2分子溴發(fā)生取代反應(yīng)，所以生成B的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（3）鄰二甲苯與溴在溴化鐵作催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)的取代反應(yīng)，在甲基的鄰位或?qū)ξ话l(fā)生取代，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是；（4）OPA（）的化學(xué)名稱是鄰苯二甲醛；OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，根據(jù)提示：，E為，F(xiàn)為，由E（C8H8O3）合成F的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；（5）鄰二甲苯被高錳酸鉀氧化可得到鄰二苯甲酸，生成D還需乙醇，所以鄰二苯甲酸與2分子乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到D，流程圖為：。

點(diǎn)晴：本題是考查合成路線給定型有機(jī)推斷：該類題綜合性強(qiáng)，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現(xiàn)，解決這類題的關(guān)鍵是以反應(yīng)類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心進(jìn)行思考。經(jīng)常在一系列推導(dǎo)關(guān)系中有部分物質(zhì)已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結(jié)點(diǎn)�？梢杂稍�料結(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)，審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變，還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現(xiàn)，將成為今后高考命題的方向之一。