Question

【題目】分子式為C9H8O2Br2的有機(jī)化合物M，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)：

已知：①兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將發(fā)生脫水反應(yīng)：

②有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，有機(jī)物G遇FeC13溶液顯色，核磁共振氫譜有4個(gè)峰。

回答下列問題：

（1）B→C的反應(yīng)類型是____________。

（2）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________________。

（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①A→B：________________________________________________________；

②D→E：________________________________________________________；

③E→F：________________________________________________________。

（4）與G互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且遇FeC13溶液顯色的物質(zhì)有_________種（不包含G）。

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ＋3NaOH＋2NaBr＋2H2O ＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O 5

【解析】分析：有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，發(fā)生催化氧化生成B，則A是乙醇，B是乙醛。B發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后生成C，則C是乙酸。M水解生成乙酸和D，根據(jù)M的分子式可知D分子中含有7個(gè)碳原子。D轉(zhuǎn)化生成的E能被氫氧化銅氧化產(chǎn)生紅色沉淀和F，則E分子中含有醛基，根據(jù)已知信息可知D水解后產(chǎn)生醛基。F酸化生成G，有機(jī)物G遇FeC13溶液顯色，含有酚羥基，核磁共振氫譜有4個(gè)峰，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以F為，E為，D為，因此M為，據(jù)此解答。

詳解：（1）根據(jù)以上分析可知B→C的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。

（2）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）根據(jù)以上分析可知①A→B的方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；②D→E的方程式為＋3NaOH＋2NaBr＋2H2O；③E→F的方程式為＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。

（4）與G互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且遇FeC13溶液顯色，說明含有酚羥基，則另一個(gè)取代基是羧基，有鄰位和間位。如果－OOCH，則與酚羥基的位置有鄰間對(duì)三種，共計(jì)是5種。