Question

19．某有機(jī)化合物經(jīng)李比希法測得其中含碳為72.0%、含氫為 6.67%，其余含有氧．現(xiàn)用下列方法測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)．
圖A為該有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖
圖B為該有機(jī)化合物的核磁共振氫譜，有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
圖C為該有機(jī)化合物分子的紅外光譜圖

試填空．
（1）該有機(jī)化合物相對分子量為150
（2）該有機(jī)化合物的分子式為C₉H₁₀O₂．
（3）經(jīng)分析該有機(jī)化合物的分子中只含一個甲基的依據(jù)是bc（填序號）．
a．其相對分子質(zhì)量               b．其分子式
c．其核磁共振氫譜圖            d．其分子的紅外光譜圖
（4）從以上圖譜中分析得出，該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為C₆H₅COOCH₂CH₃或HCOOC₆H₄CH₂CH₃．含有的官能團(tuán)的名稱酯基．
（5）該有機(jī)化合物在酸性條件下可以水解，請寫出反應(yīng)方程式C₆H₅COOCH₂CH₃+H₂O$→_{△}^{H+}$C₆H₅COOH+CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 由質(zhì)譜圖可知有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為150，有機(jī)物A中C原子個數(shù)N（C）=$\frac{72%×150}{12}$=9，有機(jī)物A中H原子個數(shù)N（H）=$\frac{6.67%×150}{1}$=10，有機(jī)物A中O原子個數(shù)N（O）=$\frac{（1-72%-6.67%）×150}{16}$=2，所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，該有機(jī)化合物的核磁共振氫譜，有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3，且有一個甲基，由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及C-H、C=O、C-O-C、C-C、C₆H₅-C等基團(tuán)，有機(jī)化合物在酸性條件下可以水解，則有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡式為C₆H₅COOCH₂CH₃，以此解答該題．

解答 解：（1）由質(zhì)譜圖可知有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為150，故答案為：150；
（2）有機(jī)物A中C原子個數(shù)N（C）=$\frac{72%×150}{12}$=9，有機(jī)物A中H原子個數(shù)N（H）=$\frac{6.67%×150}{1}$=10，有機(jī)物A中O原子個數(shù)N（O）=$\frac{（1-72%-6.67%）×150}{16}$=2，所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，故答案為：C₉H₁₀O₂；
（3）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應(yīng)的各種H原子個數(shù)之比，由分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目．所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖．
故答案為：bc；
（4）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個數(shù)分別為1個、2個、2個．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個數(shù)分別為2個、3個．由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及其它基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡式為C₆H₅COOCH₂CH₃或HCOOC₆H₄CH₂CH₃，含有的官能團(tuán)為酯基，
故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃或HCOOC₆H₄CH₂CH₃；酯基；
（5）該有機(jī)化合物在酸性條件下可以水解生成苯甲酸和乙醇，方程式為C₆H₅COOCH₂CH₃+H₂O$→_{△}^{H+}$C₆H₅COOH+CH₃CH₂OH，
故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃+H₂O$→_{△}^{H+}$C₆H₅COOH+CH₃CH₂OH．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重學(xué)生的分析、計(jì)算能力的考查，題目涉及有機(jī)物分子式的確定，題目難度較大，本題易錯點(diǎn)為（3），根據(jù)譜圖寫出符合條件的結(jié)構(gòu)簡式．