Question

某芳香烴A的分子式為C₉H₁₂在光照條件下Br₂與A反應(yīng)得到三種A的一溴代物（B、C、D）；鐵作催化劑，用Br₂與A反應(yīng)可得到兩種A的一溴代物；B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E．C與強(qiáng)堿的醇溶液共熱不反應(yīng)，以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如圖所示．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）化合物G中含有的官能團(tuán)的名稱為

醛基

（除苯環(huán)外）；化合物G有多種芳香族同分異構(gòu)體，則與G含有相同官能團(tuán)且只含有一個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的數(shù)目為

7

（包括G本身）．
（2）A的結(jié)構(gòu)筒式是

，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（3）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：B→F

取代反應(yīng)

，D→E

消去反應(yīng)

．
（4）寫出G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)反應(yīng)方程式：

．
（5）1.50g H與足量NaHCO₃作用，可得標(biāo)準(zhǔn)狀況下CO₂的體積是

224

mL．

Answer 1

分析：芳香烴A的分子式已給出，它的同分異構(gòu)體有以下8種：，根據(jù)題目所給信息可知A為以上同分異構(gòu)體中的第④種，因?yàn)锽和D分別發(fā)生消去反應(yīng)得到的是同一種物質(zhì)E，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知G分子中含有醛基，而醛基是由伯醇氧化得到，所以B和D的結(jié)構(gòu)分別為和，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與G含有相同官能團(tuán)且只含有一個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有：共7種，以此解答該題．

解答：解：芳香烴A的分子式已給出，它的同分異構(gòu)體有以下8種：，根據(jù)題目所給信息可知A為以上同分異構(gòu)體中的第④種，因?yàn)锽和D分別發(fā)生消去反應(yīng)得到的是同一種物質(zhì)E，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知G分子中含有醛基，而醛基是由伯醇氧化得到，所以B和D的結(jié)構(gòu)分別為和，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與G含有相同官能團(tuán)且只含有一個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有：共7種，
（1）由以上分析可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為醛基，與G含有相同官能團(tuán)且只含有一個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的數(shù)目為7種，
故答案為：醛基；7；
（2）由以上分析可知A的結(jié)構(gòu)筒式是，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；；
（3）B為，在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成F，D為，在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）H為，1.50g H的物質(zhì)的量為0.01mol，與足量NaHCO₃作用，可得標(biāo)準(zhǔn)狀況下CO₂0.01mol，體積為224mL，故答案為：224．

點(diǎn)評(píng)：本題綜合考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，注意根據(jù)A可能的結(jié)構(gòu)以及發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為解答該題的突破口，答題時(shí)注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．