Question

現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯環(huán)上有四個取代基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應，其中C能發(fā)生銀鏡反應，E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應。

已知：①在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解

②兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩(wěn)定的，它將自動發(fā)生脫水反應：

CH3CH(OH）2→CH3CHO +H2O

回答下列問題：

（1）C的結構簡式為 ；F→H的反應類型是 。

（2）E不具有的化學性質 （選填序號）

a、取代反應 b、消去反應

c、氧化反應 d、1molE最多能與2mol NaHCO3反應

（3）寫出下列反應的化學方程式：

① X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式： ；

② A→B的化學方程式： ；

（4）同時符合下列條件的E的同分異構體共有 種，

a、苯環(huán)上的一氯代物有兩種　 b、不能發(fā)生水解反應 c、遇FeCl3溶液不顯色

d、1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應

其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結構簡式為 。

 

Answer 1

（1）HCOOH（2分）；消去反應（2分）

（2）bd（2分）

（3）

 

（4）4（2分）；（3分）

【解析】

試題分析：由X發(fā)生的一系列反應判斷X分子中的4個取代基分別是：2個-CH3，處于間位；E中的酚羥基是酯基水解后得到的，同時C分子中存在醛基，所以第3個取代基是-OOCH；2個Br原子連在同一碳原子上，第4個取代基為-BrCHBr，根據(jù)X苯環(huán)上的一氯代物只有一種，得第3個取代基與第四個取代基處于對位，第四取代基處于2個甲基的中間。

（1）有以上分析，第3個取代基水解的產(chǎn)物是C，所以C是甲酸HCOOH；H中存在碳碳雙鍵，所以F→H的反應類型是消去反應；

（2）E中具有羧基、酚羥基，可以發(fā)生取代反應、氧化反應，不能發(fā)生消去反應，羧基可與NaHCO3反應，酚羥基不可以，所以1molE最多能與1mol NaHCO3反應，因此不具有的化學性質是bd；

（3）X與氫氧化鈉溶液發(fā)生酯基的水解和溴原子的水解反應，結合已知②得化學方程式：

；A為甲醇，A→B發(fā)生甲醇的氧化反應生成甲醛，化學方程式為；

（4）不能發(fā)生水解反應，說明不存在酯基；遇FeCl3溶液不顯色，說明不存在酚羥基；1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應，說明羧基和醇羥基；結合苯環(huán)上的一氯代物有兩種，所以判斷E的同分異構體中有兩個不同取代基處于對位，因此符合條件的E的同分異構體共有4種；滿足氫原子比3:2:2:1:1:1的結構中存在甲基，所以其結構簡式為。

考點：考查有機推斷，結構簡式、化學方程式的書寫，官能團性質的判斷，同分異構體的判斷