Question

17．乙烯和丙烯是重要的化工基礎(chǔ)原料，由乙烯和丙烯合成E和F的路線如下：

已知：RX $\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）B中官能團(tuán)的電子式為；丙烯→A的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（2）寫出B→C的化學(xué)方程式HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O．
（3）寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）以丙烯為原料可合成甘油，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的合成路線（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）．
注：合成路線的書寫格式參照如下實(shí)例流程圖：CH₃CHO$→_{催化劑/△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸/△}^{乙醇}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 丙烯與氯氣反應(yīng)生成A，A發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂OH，則丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為CH₂=CHCH₂Cl，烯丙醇氧化生成C₃H₄O₂為CH₂=CHCOOH，再與氫氧化反應(yīng)生成CH₂=CHCOONa，CH₂=CHCOONa發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為．乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷，環(huán)氧乙烷水解生成B為HOCH₂CH₂OH，B反應(yīng)氧化反應(yīng)生成C為OHC-CHO，C進(jìn)一步氧化生成D為HOOC-COOH，乙二酸與丙烯醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E．

解答 解：丙烯與氯氣反應(yīng)生成A，A發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂OH，則丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為CH₂=CHCH₂Cl，烯丙醇氧化生成C₃H₄O₂為CH₂=CHCOOH，再與氫氧化反應(yīng)生成CH₂=CHCOONa，CH₂=CHCOONa發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為．乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷，環(huán)氧乙烷水解生成B為HOCH₂CH₂OH，B反應(yīng)氧化反應(yīng)生成C為OHC-CHO，C進(jìn)一步氧化生成D為HOOC-COOH，乙二酸與丙烯醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E．
（1）B為HOCH₂CH₂OH，官能團(tuán)為羥基，羥基的電子式為 丙烯→A的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）B→C的化學(xué)方程式：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，
故答案為：；
（4）丙烯與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，然后與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH₂CHClCH₂Cl，最后再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成甘油（，合成路線流程圖為：CH₂=CHCH₃$→_{△}^{Cl_{2}}$CH₂=CHCH₂Cl$\stackrel{Cl_{2}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl$→_{△}^{NaOH水溶液}$，
故答案為：CH₂=CHCH₃$→_{△}^{Cl_{2}}$CH₂=CHCH₂Cl$\stackrel{Cl_{2}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl$→_{△}^{NaOH水溶液}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．