Question

氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得，其合成路線如圖所示．
已知：H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到．完成下列填空：
（1）A的名稱(chēng)是

1，3-丁二烯

，反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是

加聚反應(yīng)

．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式

．
（3）為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

、

．鑒別這兩種環(huán)狀化合物的試劑為

溴水或酸性高錳酸鉀溶液

．

Answer 1

分析：由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為，反應(yīng)③為加聚反應(yīng)生成高分子；
結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，由A的分子式可知，A為鏈狀，應(yīng)含有2個(gè)C=C雙鍵，則A為H₂C=CH-CH=CH₂，B為H₂C=CH-CH=CH₂與氯氣發(fā)生1，2-加成產(chǎn)物，B為，在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C；
利用題中信息，H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH，三聚環(huán)狀產(chǎn)物為苯、四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯，鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水（苯發(fā)生萃取而使溴水褪色、環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色）或酸性高錳酸鉀溶液（苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色），據(jù)此解答．

解答：解：由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為，反應(yīng)③為加聚反應(yīng)生成高分子；
結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，由A的分子式可知，A為鏈狀，應(yīng)含有2個(gè)C=C雙鍵，則A為H₂C=CH-CH=CH₂，B為H₂C=CH-CH=CH₂與氯氣發(fā)生1，2-加成產(chǎn)物，B為，在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C；

利用題中信息H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH，三聚環(huán)狀產(chǎn)物為苯、四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯，鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水（苯發(fā)生萃取而使溴水褪色、環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色）或酸性高錳酸鉀溶液（苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色）．
（1）由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為，反應(yīng)③為加聚反應(yīng)生成高分子；利用C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式可知A為1，3-丁二烯，
故答案為：1，3-丁二烯；加聚反應(yīng)；
（2）反應(yīng)②是在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）利用題中信息H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH，三聚環(huán)狀產(chǎn)物為，四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為，苯發(fā)生萃取而使溴水褪色、環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色（苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色），故鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水或酸性高錳酸鉀溶液，
故答案為：；；溴水或酸性高錳酸鉀溶液．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式利用逆推法與順推法想結(jié)合進(jìn)行推斷，注意反應(yīng)過(guò)程碳鏈變化問(wèn)題．