Question

16．根據(jù)下面的有機物合成路線，回答下列問題：
（1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：
A：，B：，C：．
（2）各步反應類型：①加成反應，②消去反應，③加成反應，④消去反應，⑤加成反應．
（3）A→B的反應試劑及條件：氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（4）反應④和⑤的化學方程式：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O、+2Cl₂→．

Answer 1

分析 對比氯苯與1，2-二氯環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)，可知氯苯與氫氣發(fā)生加成反應生成A為，A再氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B為，B與氯氣發(fā)生加成反應生成1，2-二氯環(huán)己烷，對比1，2-二氯環(huán)己烷與1，2，3，4-四氯環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)可知，1，2-二氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應生成C為，C與氯氣在發(fā)生加成反應生成1，2，3，4-四氯環(huán)己烷，據(jù)此解答．

解答 解：對比氯苯與1，2-二氯環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)，可知氯苯與氫氣發(fā)生加成反應生成A為，A再氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B為，B與氯氣發(fā)生加成反應生成1，2-二氯環(huán)己烷，對比1，2-二氯環(huán)己烷與1，2，3，4-四氯環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)可知，1，2-二氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應生成C為，C與氯氣在發(fā)生加成反應生成1，2，3，4-四氯環(huán)己烷．
（1）由上述分析可知，A為，B為，C為，故答案為：；；；
（2）由上述分析可知，反應①為加成反應，反應②為消去反應，反應③為加成反應，反應④為消去反應，反應⑤為加成反應，
故答案為：加成反應；消去反應；加成反應；消去反應；加成反應；
（3）A→B發(fā)生鹵代烴的消去反應，反應試劑及條件：氫氧化鈉醇溶液、加熱，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（4）反應④的化學方程式為+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O，反應⑤的化學方程式為+2Cl₂→，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O；+2Cl₂→．

點評 本題考查有機物推斷，對比分析轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機物的結(jié)構(gòu)解答，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度不大．