Question

【題目】普羅帕酮，為廣譜高效膜抑制性抗心律失常藥。具有膜穩(wěn)定作用及競(jìng)爭(zhēng)性β受體阻滯作用。能降低心肌興奮性，延長(zhǎng)動(dòng)作電位時(shí)程及有效不應(yīng)期，延長(zhǎng)傳導(dǎo)。化合物I是合成普羅帕酮的前驅(qū)體，其合成路線如圖：

已知：CH3COCH3+CH3CHOCH3COCH=CHCH3+H2O

回答下列問(wèn)題：

(1)H的分子式為_____________；化合物E中含有的官能團(tuán)名稱是_________。

(2)G生成H的反應(yīng)類型是______。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

(4)B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________。

(5)芳香族化合物M與E互為同分異構(gòu)體，M中除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且1molM能與2molNaOH反應(yīng)，則M的結(jié)構(gòu)共有___種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜上顯示4組峰的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_______ 。

(6)參照上述合成路線，以2-丙醇和苯甲醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線：____。

Answer 1

【答案】C18H18O3 (酚)羥基、羰基 取代反應(yīng) CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 10

【解析】

由A的分子式為C2H6O，且能在Cu作催化劑時(shí)被O2氧化，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，B被銀氨溶液氧化，酸化后得到C為CH3COOH，由題目中已知信息可得，E與生成F為，F與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由G與C3H5ClO反應(yīng)生成H可知，反應(yīng)產(chǎn)物還有H2O分子，故該反應(yīng)為取代反應(yīng)，據(jù)此分析。

由A的分子式為C2H6O，且能在Cu作催化劑時(shí)被O2氧化，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，B被銀氨溶液氧化，酸化后得到C為CH3COOH，由題目中已知信息可得，E與生成F為，F與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由G與C3H5ClO反應(yīng)生成H可知，反應(yīng)產(chǎn)物還有H2O分子，故該反應(yīng)為取代反應(yīng)；

(1)由流程圖中H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為：C18H18O3，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E所含有的官能團(tuán)有：(酚)羥基、羰基；

(2)由分析可知，G生成H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(3)由分析可知，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(4)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO ，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

(5)芳香族化合物M與E互為同分異構(gòu)體，M中除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且1molM能與2molNaOH反應(yīng)，則M中苯環(huán)上的取代基可能是2個(gè)酚羥基和1個(gè)乙烯基，由苯環(huán)上的鄰、間、對(duì)位結(jié)構(gòu)的不同，一共有6中同分異構(gòu)體；M還有可能是甲酸苯酚酯，苯環(huán)上另有一個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)，這樣的同分異構(gòu)體有3種；M還有可能是乙酸苯酚酯，有1種同分異構(gòu)體；所以符合條件的M一共有10種同分異構(gòu)體；其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜上顯示4組峰的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6)以2-丙醇和苯甲醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線為：。