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【題目】環(huán)己烯是合成賴氨酸、環(huán)己酮、苯酚等的重要原料,也常用作石油萃取劑及高辛烷值汽油穩(wěn)定劑。

制備環(huán)己烯的反應原理:主反應;副反應

制備環(huán)己烯的實驗裝置圖如下:(夾持裝置及加熱裝置已省略)

相應的實驗流程如下圖所示:

相關物質沸點、密度、溶解性如下:

沸點/℃

密度/()

水中溶解性

環(huán)己醇

161

0.962 4

可溶于水

環(huán)己烯

83

0.811

不溶于水

85%溶液

1.69

易溶于水

環(huán)己烯與水形成的共沸物(含水10%)

70.8

環(huán)己醇與水形成的共沸物(含水80%)

97.8

回答下列問題:

(1)實驗中不用濃硫酸,而用85%溶液,說明理由________________(寫出一條即可)

(2)向粗產物環(huán)己烯中加入食鹽使水層飽和的目的是_____________;水浴蒸餾前加入無水氯化鈣的目的是___________________________.

(3)儀器AB的名稱分別是________________________。

(4)蒸餾提純時用到水浴加熱的方法,其優(yōu)點是______________(寫出兩條即可)。

(5)文獻資料要求本實驗的反應溫度應不超過90℃,其原因是_____________________。

(6)本實驗最終得環(huán)己烯純品2.75g,環(huán)己烯的產率為__________________%。

【答案】濃硫酸具有強氧化性,會氧化部分原料,導致產率降低(其他合理答案也可) 降低環(huán)己烯的溶解度,加快有機層與無機層的分層 除去殘留在有機層中的水,防止蒸餾產品形成環(huán)己烯與水的共沸物,提高所得產品純度 直形冷凝管、分液漏斗 受熱均勻、易控制加熱溫度(其他合理答案也可) 環(huán)己醇能與水形成共沸物,且該共沸物的沸點為97.8℃,若加熱溫度超過90℃會造成原料環(huán)己醇的大量流失,從而降低產率 34.9

【解析】

環(huán)己醇在85%磷酸溶液中反應生成環(huán)己烯和水,副反應為環(huán)己醚,將環(huán)己醇、85%磷酸和沸石加入到燒瓶中,安裝好一起加熱、控制反應溫度小于90,利于生成主反應反應,避免環(huán)己醇與水形成的共沸物,減少環(huán)己醇損失,得到粗產品加入食鹽至飽和,利于分離出環(huán)己烯,再用無水氯化鈣干燥,避免環(huán)己烯與水形成共沸物,用水浴蒸餾。

(1)實驗中不用濃硫酸,而用85%溶液,易被濃硫酸氧化,說明理由濃硫酸具有強氧化性,會氧化部分原料,導致產率降低;故答案為:濃硫酸具有強氧化性,會氧化部分原料,導致產率降低(其他合理答案也可)

(2)向粗產物環(huán)己烯中加入食鹽使水層飽和的目的是降低環(huán)己烯的溶解度,加快有機層與無機層的分層;水浴蒸餾前加入無水氯化鈣,根據題中信息環(huán)己烯與水易形成共沸物,因此無水氯化鈣吸收殘留在有機層中的水,防止蒸餾產品形成環(huán)己烯與水的共沸物,提高所得產品純度;故答案為:降低環(huán)己烯的溶解度,加快有機層與無機層的分層;除去殘留在有機層中的水,防止蒸餾產品形成環(huán)己烯與水的共沸物,提高所得產品純度。

(3)根據題中得出儀器AB的名稱分別是直形冷凝管、分液漏斗;故答案為:直形冷凝管、分液漏斗。

(4)蒸餾提純時用到水浴加熱的方法,其優(yōu)點是受熱均勻、易控制加熱溫度;故答案為:受熱均勻、易控制加熱溫度(其他合理答案也可)

(5)文獻資料要求本實驗的反應溫度應不超過90℃,根據題中信息環(huán)己醇與水形成的共沸物(含水80%)的沸點是97.8℃,溫度高于90℃,大量環(huán)己醇就會被蒸餾除去,造成環(huán)己醇利用率低;故答案為:環(huán)己醇能與水形成共沸物,且該共沸物的沸點為97.8℃,若加熱溫度超過90℃會造成原料環(huán)己醇的大量流失,從而降低產率。

(6),根據方程式理論上得到環(huán)己烯的質量為,環(huán)己烯的產率為;故答案為:34.9

練習冊系列答案
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X氣體

Y試劑

Z試劑

A.

NO2

H2O

H2O

B.

CO2

H2O

H2O

C.

HCl

飽和食鹽水

D.

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H2O

H2O

A.AB.BC.CD.D

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(4)寫出同時符合下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式:①屬于芳香醛 ②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子_________________________

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