Question

【題目】化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧；質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。

方法一：核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。

方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如下圖：

已知：A分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試填空。

（1）A的分子式為______________________；

（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________；

（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中分子中不含甲基的芳香酸為_________________。

（4）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以—Cl為原料合成(用反應(yīng)流程圖表示，注明反應(yīng)物、反應(yīng)條件；無(wú)機(jī)試劑可任選)。反應(yīng)流程圖示例： __

Answer 1

【答案】C9H10O2 或

【解析】

(1)根據(jù)各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物A中C、H、O原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物A的分子式；

(2)由A分子的紅外光譜知，含有C6H5C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)。由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)，由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及C-H、C=O、C-O等基團(tuán)；

(3)A的芳香類同分異構(gòu)且不含甲基的芳香酸，側(cè)鏈為-CH2CH2COOH；

(4)氯苯先與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，最后與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成。

(1)有機(jī)物A分子中，C原子個(gè)數(shù)N(C)==9，H原子個(gè)數(shù)N(H)= =10，O原子個(gè)數(shù)N(O)==2，所以有機(jī)物A的分子式為C9H10O2；

(2)由A分子的紅外光譜知，含有C6H5C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)。由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)。由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及C-H、C=O、C-O-C等基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，分子中不含甲基的芳香酸為：；

(4)氯苯先與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，最后與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：。