Question

【題目】阿塞那平用于治療精神分裂癥，可通過以下方法合成(部分反應(yīng)條件略去)：

（1）阿塞那平中的含氧官能團為______________(填官能團的名稱)。由F→阿塞那平的反應(yīng)類型為____________。

（2）化合物X的分子式為C4H9NO2，則由B→C反應(yīng)的另一產(chǎn)物的化學(xué)式___________。

（3）由D生成E的過程中先后發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，則加成反應(yīng)后中間體的結(jié)構(gòu)簡式為 ________。

（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________。

Ⅰ．屬于芳香化合物，分子中含有酯基且只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（5）已知：，鹵代烴堿性條件下不與醇反應(yīng)。請寫出以CH3Cl、 CH3NH2和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如：_________________

Answer 1

【答案】 醚鍵 還原 HCl

【解析】本題主要考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。

（1）阿塞那平中的含氧官能團為醚鍵。F分子去掉一個氧原子成為阿塞那平分子，所以由F→阿塞那平的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。

（2）分析X、B、C的分子組成可知，由B→C反應(yīng)的另一產(chǎn)物的化學(xué)式為HCl。

（3）由D生成E的過程中先后發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，則加成反應(yīng)后中間體的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

（5）以CH3Cl、 CH3NH2和為原料制備的思路：根據(jù)將中酚羥基與CH3Cl反應(yīng)生成—OCH3，再將—CH2OH連續(xù)氧化為—COOH，—COOH依次與SOCl2、CH3NH2發(fā)生反應(yīng)生成目標(biāo)物質(zhì)。合成路線流程圖:

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