Question

12．去甲去氫斑蝥素的衍生物F具有抗癌活性，可以通過以下方法合成：

已知：①；②
（1）化合物C中的含氧官能團為肽鍵（）、羧基和醚鍵．（填名稱）
（2）試劑X的化學式為C₄H₂O₃，X的結(jié)構(gòu)簡式為；D→E的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（3）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式等．
Ⅰ．分子中含有2個苯環(huán)
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
Ⅲ．分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫
（4）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以1，3-丁二烯和乙烯為原料制備化合物聚己二酸-1，2-環(huán)己二醇酯（）的合成路線流程圖（無機試劑可任選））．合成路線流程圖示例如下：
CH₂=CH₂$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COOH．

Answer 1

分析 （1）由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的含氧官能團有：肽鍵、羧基、醚鍵；
（2）對比A、B的結(jié)構(gòu)、X分子式可知，A與X發(fā)生加成反應(yīng)生成B，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為；對比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D獲得一個O原子生成E，屬于氧化反應(yīng)；
（3）D的一種同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．分子中含有2個苯環(huán)，Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，Ⅲ．分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式書寫；
（4）1，3-丁二烯和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，環(huán)己烯用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成HOOC（CH₂）₄COOH，環(huán)己烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生水解反應(yīng)生成，最后HOOC（CH₂）₄COOH與發(fā)生縮聚反應(yīng)得到．

解答 解：（1）由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的含氧官能團有：肽鍵、羧基、醚鍵，
故答案為：羧基、醚鍵；
（2）對比A、B的結(jié)構(gòu)、X分子式可知，A與X發(fā)生加成反應(yīng)生成B，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為；對比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D獲得一個O原子生成E，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：；氧化反應(yīng)；
（3）D的一種同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．分子中含有2個苯環(huán)，Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，Ⅲ．分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：等，
故答案為：等；
（4）1，3-丁二烯和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，環(huán)己烯用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成HOOC（CH₂）₄COOH，環(huán)己烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生水解反應(yīng)生成，最后HOOC（CH₂）₄COOH與發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成、官能團的結(jié)構(gòu)、有機反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體的書寫，（3）中同分異構(gòu)體書寫為易錯點、難點，側(cè)重考查學生分析推理能力，是對有機化學基礎(chǔ)的綜合考查．