Question

（1）一些有機羧酸25℃的pKa值（即-lgKa，Ka為酸的電離常數(shù)）如表：
分析表中數(shù)據(jù)，得到的主要結(jié)論是

 

（寫出2條）．
（2）對苯二甲酸是M₅纖維制造過程中的一種中間體．M₅纖維是一種超高性能纖維，用它制成的頭盔、防彈背心的防護性能非常好．下面是M₅纖維的合成路線（部分反應未注明條件）：
根據(jù)上述合成M₅纖維的過程，回答下列問題：
（�。┯袡C物E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（ⅱ）①～⑧的反應中，屬于氧化反應的是

 

．
（ⅲ）寫出反應④中C與銀氨溶液反應的化學方程式

 

．
（ⅳ）如果反應⑧中催化劑具有氧化性，容易使F苯環(huán)上的其中一個酚羥基被氧化，為保護酚羥基可采取的措施是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）比較各有機酸的pKa值，可知連羧基上的烴基鏈越短，越利于羧酸的電離；比較第2行中鹵代酸的pKa值可知，連羧基的烴基連上鹵素非金屬性越強，越利于羧基電離；對比有機酸與鹵代酸的pKa值可知，烴基連鹵素對羧酸的電離有影響；
（2）對二甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應生成A，A為鹵代烴，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成，故A為，發(fā)生催化氧化生成C為，C進一步氧化生成．
D經(jīng)過系列反應得到F，由F與G發(fā)生縮聚反應產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，G為，D→E→F的轉(zhuǎn)化中在羧基鄰位引入2個羥基，故可以發(fā)生取代反應生成D為，D發(fā)生水解反應生成E為，E酸化的F，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）比較各有機酸的pKa值，可知連羧基上的烴基鏈越短，越利于羧酸的電離；比較第2行中鹵代酸的pKa值可知，連羧基的烴基連上鹵素非金屬性越強，越利于羧基電離；對比有機酸與鹵代酸的pKa值可知，烴基連鹵素對羧酸的電離有影響，
故答案為：連羧基上的烴基鏈越短，越利于羧酸的電離；連羧基的烴基連上鹵素非金屬性越強，越利于羧基電離；
（2）對二甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應生成A，A為鹵代烴，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成，故A為，發(fā)生催化氧化生成C為，C進一步氧化生成．
D經(jīng)過系列反應得到F，由F與G發(fā)生縮聚反應產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，G為，D→E→F的轉(zhuǎn)化中在羧基鄰位引入2個羥基，故可以發(fā)生取代反應生成D為，D發(fā)生水解反應生成E為，E酸化的F，
（�。┯缮鲜龇治隹芍�，有機物E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（ⅱ）反應①②⑤⑥屬于取代反應，反應③④屬于氧化反應，反應⑦屬于復分解反映，反應⑧屬于縮聚反應，故答案為：③④；
（ⅲ）反應④中C與銀氨溶液反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（ⅳ）如果反應⑧中催化劑具有氧化性，容易使F苯環(huán)上的其中一個酚羥基被氧化，為保護酚羥基可采取的措施是：用乙酸將酚羥基酯化，縮聚后再水解，故答案為：用乙酸將酚羥基酯化，縮聚后再水解．

點評：本題考查有機物的推斷，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與反應條件采取正推法、逆推法相結(jié)合進行推斷，需要需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、官能團的引入等，難度中等．