Question

【題目】貝諾酯是一種解熱鎮(zhèn)痛藥，在酶的作用下可以釋放出阿司匹林和撲熱息痛，其結(jié)構(gòu)為，其合成途徑如下：

完成下列填空：

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________________，有機(jī)物A與撲熱息痛的式量相差______________

(2)貝諾酯所含的含氧官能團(tuán)是__________

(3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式_____________

(4)關(guān)于阿司匹林性質(zhì)敘述正確的是(填選項(xiàng)編號)____________

A.能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B.能與氫氧化銅懸濁液反應(yīng)

C.能發(fā)生消去反應(yīng) D.能發(fā)生酯化反應(yīng)

(5)符合下列條件的撲熱息痛的同系物共有_________種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式___________。

①碳原子數(shù)比撲熱息痛多2個 ②苯環(huán)上只有2個對位的支鏈 ③含有2個甲基

(6)若已知：

+R＇OHRCOOH +RCOOR＇

現(xiàn)以苯酚和乙酸酐()為有機(jī)原料，合成阿司匹林，請?jiān)O(shè)計(jì)完成下列合成途徑______(合成路線常用的表示方法為：A B……目標(biāo)產(chǎn)物)

Answer 1

【答案】取代 22 酯基，酰胺基(肽鍵) + +NaCl B D 4 一側(cè)支鏈為酚羥基，另一側(cè)為一CH (CH3) CONHCH3、一CH (CH3) NHOCCH3、一CONHCH(CH3 )2、—NHOCCH(CH3)2 水楊酸

【解析】

(1)根據(jù)反應(yīng)①的反應(yīng)物和生成物，確定反應(yīng)類型；

(2)根據(jù)貝諾酯的結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的官能團(tuán)；

(3)根據(jù)反應(yīng)②的反應(yīng)物和生成物，結(jié)合原子守恒書寫化學(xué)方程式；

(4)由阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式：中含有的官能團(tuán)性質(zhì)，分析產(chǎn)生的現(xiàn)象；

(5)根據(jù)撲熱息痛結(jié)構(gòu)簡式和同系物的概念進(jìn)行分析；

(6)根據(jù)已知信息完成合成途徑。

(1)由框圖可知，反應(yīng)①是將阿司匹林中的羧基中的-OH取代成-Cl，所以①發(fā)生了取代反應(yīng)；撲熱息痛結(jié)構(gòu)簡式與氫氧化鈉反應(yīng)生成A為，比較A和撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式可知式量差值為22，故答案為：取代反應(yīng)；22；
(2)根據(jù)貝諾酯的結(jié)構(gòu)簡式可知，貝諾酯中含氧官能團(tuán)為酯基、酰胺基(肽鍵)，故答案為：酯基、酰胺基(肽鍵)；
(3) 反應(yīng)②是和 A為反應(yīng)生成和NaCl，其反應(yīng)的化學(xué)方程式+ +NaCl ；故答案：+ +NaCl ；

(4) A. 由阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式：可知，沒有酚羥基，所以不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A 不符合題意；

B. 由阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式：可知，含有羧基，所以能與氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，故B符合題意；

C. 由阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式：可知，沒有發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)，故C不符合題意；

D. 由阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式：可知，含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，故D符合題意；

所以答案：B D；

(5) 由撲熱息痛結(jié)構(gòu)簡式可知，符合①碳原子數(shù)比撲熱息痛多2個即有10個碳原子，②苯環(huán)上只有2個對位的支鏈，③含有2個甲基的撲熱息痛的同系物共有可判斷出同分異構(gòu)體的為苯環(huán)上一側(cè)支鏈為酚羥基，另一側(cè)為一CH(CH3)CONHCH3、-CH(CH3)NHOCCH3、一CONHCH(CH3)2、-NHOCCH(CH3)2共4種，如，故答案：4；；
(6)根據(jù)已知：+R＇OHRCOOH +RCOOR＇信息，以苯酚和乙酸酐()為有機(jī)原料，合成阿司匹林，完成反應(yīng)的途徑為： 水楊酸，故答案： 水楊酸。