Question

當(dāng)歸素是一種治療偏頭痛的有效新藥。以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)當(dāng)歸素的合成路線。

已知:①A的相對(duì)分子質(zhì)量為104,1 mol A與足量的碳酸氫鈉反應(yīng)生成44.8 L氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況）;

②B的結(jié)構(gòu)中含有醛基;

③C在一定條件下生成有機(jī)酸D;

④RCHO+HOOC—CH2COOHRCHC（COOH）2+H2O、RCHC（COOH）2RCHCHCOOH+CO2↑。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題。

（1）A的分子式是　　　　,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　。 

（2）C可能發(fā)生的反應(yīng)是　　　　（填序號(hào)）。 

A.氧化反應(yīng)B.水解反應(yīng)

C.消去反應(yīng)D.酯化反應(yīng)

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為　 。 

（4）E的名稱為　　　　。 

（5）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有　　　　種,其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)五組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　。 

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;

②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;

③1 mol該同分異構(gòu)體與足量的碳酸氫鈉反應(yīng)生成2 mol CO2。

 

Answer 1

（1）C3H4O4（2分）　（2分）

（2）AD（2分）

（3）

+CO2↑（3分）

（4）碳酸氫鈉（2分）

（5）4（2分）　

（或或或）（2分）

【解析】（1）根據(jù)已知④知,醛與二元羧酸發(fā)生加成、消去反應(yīng)。由已知①“A的相對(duì)分子質(zhì)量為104,1 mol A與足量的碳酸氫鈉反應(yīng)生成44.8 L氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況）”知,A為二元羧酸,結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量和已知信息可推知:A為HOOCCH2COOH,B為。（2）C中含有酚羥基、碳碳雙鍵、羧基,故能發(fā)生氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)。（3）C的分子式為C11H10O6,D的分子式為C10H10O4,由質(zhì)量守恒知,另一產(chǎn)物為CO2,所以發(fā)生了類似已知④的化學(xué)反應(yīng)。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）比較D與當(dāng)歸素的組成知,D與E的反應(yīng)過(guò)程是D（—COOH）當(dāng)歸素（—COONa）,只能選擇碳酸氫鈉溶液,不能用碳酸鈉溶液,因?yàn)榉恿u基能與碳酸鈉反應(yīng)。（5）符合條件的D的同分異構(gòu)體:苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,說(shuō)明苯環(huán)上的氫原子處于對(duì)稱位置,且苯環(huán)上只有兩種氫原子,所以該同分異構(gòu)體屬于二元羧酸,則它們分別是、、

、。