化合物F(匹伐他汀)用于高膽固醇血癥的治療,其合成路線如下:
 (1)化合物D中官能團的名稱為            、            和酯基。
(2)A→B的反應(yīng)類型是                  
(3)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:              
I.分子中含有兩個苯環(huán);Ⅱ.分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫;Ⅲ.不含一O—O一。
(4)實現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中,化合物X的分子式為C19H15NFBr,寫出其結(jié)構(gòu)簡式:             。
(5)已知:化合物E在CF3COO H催化作用下先轉(zhuǎn)化為,再轉(zhuǎn)化為F。你認為合成路線中設(shè)計步驟②的目的是                           .
(6)上述合成路線中,步驟③的產(chǎn)物除D外還生成,該反應(yīng)原理在有機合成中具有廣泛應(yīng)用。試寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2OHCH2=CH2CH3CH3


(1)醚鍵 醛基    (2)還原反應(yīng)


(5)保護羥基,防止被氧化

(第(1) 每空 1分,第(6)5分,其余每空2分,本題共1 5分)

解析試題分析:有機合成題,(1)化合物D含有為醚鍵、醛基、酯基三種官能團;(2)物質(zhì)A中的羰基變成了羥基,故為還原反應(yīng);(3)根據(jù)條件,A中在形成一個苯環(huán)后剩余4個O、2個C,且不再含有不飽和鍵,按對稱思路書寫可得;(5)先反應(yīng)掉羥基后又生成出來,顯然是防止第③氧化了羥基,所以該步的目的是保護羥基,防止被氧化;(6)步驟③生成的反應(yīng)原理顯然是碳碳雙鍵的斷裂,故考慮先把原料消去Cl形成碳碳雙鍵(注意形成的位置),然后根據(jù)信息斷開,再分別形成羧基和羥基,酯化反應(yīng)即形成該六元環(huán)。
考點:考查有機化學(xué)合成中官能團的衍變,涉及到官能團判斷、反應(yīng)類型、實驗?zāi)康摹⒔Y(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體書寫、有機合成等有關(guān)問題。

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題



現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農(nóng)藥殺滅菊酯 () :

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式是_____________;合成G的反應(yīng)類型是__________。
(2)有關(guān)A的下列說法正確的是__________(填序號)。
a.A與苯互為同系物
b.A的核磁共振氫譜有5個峰
c.充分燃燒等物質(zhì)的量A和環(huán)己烷消耗氧氣的量相等
d.A的所有原子可能處在同一平面上
e.A不能使酸性KMnO4溶液褪色
(3)寫出反應(yīng) F+I→殺滅菊酯的化學(xué)方程式:_____          ______________。
(4)寫出C在高溫高壓、催化劑條件下與足量氫氧化鈉水溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式:
_________                                  _____
(5)D在硫酸存在下發(fā)生水解生成J:D  J,寫出符合下列要求的J的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:                            ___________________。
①苯環(huán)上有兩個位于間位的取代基;②能水解成兩種有機物;③可以銀鏡反應(yīng)。
(6)X與F互為同分異構(gòu)體,X苯環(huán)上有三個取代基且含有結(jié)構(gòu),則符合此條件的X共有                    種。 

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥,鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

(1)A在核磁共振氫譜中有             種峰;
(2)反應(yīng)①為取代反應(yīng),該步反應(yīng)物Me2SO4中的“Me”的結(jié)構(gòu)簡式表示:            
(3)E中的含氧官能團有:              (寫名稱);
(4)寫出反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型:                    、                ;
(5)F、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為               、                 ;
(6)請寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:                     。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

共聚法可改進有機高分子化合物的性質(zhì),高分子聚合物P的合成路線如下:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________
(2)C的名稱為                   
(3)I由F經(jīng)①~③合成,F(xiàn)可以使溴水褪色.
a.①的化學(xué)方程式是                                                
b.②的反應(yīng)試劑是                    
c.③的反應(yīng)類型是                    
(4)下列說法正確的是          
a.C可與水任意比例混合
b.A與1,3-丁二烯互為同系物
c.由I生成M時,1mol最多消耗3molNaOH
d.N不存在順反異構(gòu)體
(5)高聚物P的親水性,比由E形成的聚合物__________(填“強、弱”).
(6)E與N按照物質(zhì)的量之比為1:1發(fā)生共聚生成P,P的結(jié)構(gòu)簡式為            
(7)E有多重同分異構(gòu)體,符合下列條件的異構(gòu)體由      種(不考慮順反異構(gòu)),寫出其中的一種             
a.分子中只含一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)
b.苯環(huán)上有兩個取代基
c.1mol該有機物與溴水反應(yīng)時能消耗4molBr2

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

某化合物A經(jīng)堿性水解后得到B,酸化后得到C(C8H8O2)。核磁共振氫譜表明,C含有苯環(huán),且苯環(huán)上有2種氫原子。B經(jīng)過下列各步反應(yīng)后得到G(C8H12O4),核磁共振氫譜顯示G中只有1種氫原子。

已知:
請回答下列問題:
(1)有機物類別:A物質(zhì)屬于______類,C物質(zhì)屬于________類。
(2)寫出滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體:__________________________________________。
①是苯的對位二取代化合物;②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③不考慮烯醇()結(jié)構(gòu)。
(3)寫出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式:_____________________________________________________。
(4)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:_____________________________________。
(5)在G的粗產(chǎn)物中,經(jīng)檢測含有聚合物雜質(zhì)。寫出聚合物雜質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式(僅要求寫出1種):__________________________________。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

紫外線吸收劑廣泛用作有機高分子材料的抗老化劑及化妝品中的防曬劑,其系列產(chǎn)品有許多種類,其中第Ⅰ類產(chǎn)品為二苯甲酮()及其衍生物,第Ⅱ類為苯甲酸苯酯()的衍生物,某紫外線吸收劑UV-0(屬于第Ⅰ類產(chǎn)品)的合成路線如下:

已知:
請回答:
(1)A 的結(jié)構(gòu)簡式為           ,③的反應(yīng)類型為            ;
(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為            ;
(3)產(chǎn)物UV-0的同分異構(gòu)體中,符合第Ⅱ類產(chǎn)品結(jié)構(gòu)的有機化合物共有       種;
(4)BAD也是一種紫外線吸收劑,屬于第Ⅱ類產(chǎn)品,它的結(jié)構(gòu)簡式如下:

BAD中的含氧官能團為      (填名稱),
1mol BAD最多能和含        mol NaOH的溶液進行反應(yīng);
(5)BAD2+ M
M的核磁共振氫譜表明共含有         種不同環(huán)境的氫;寫出含有同樣種類的氫且比例關(guān)系相同的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式               。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

某塑化劑(DEHP)的結(jié)構(gòu)簡式為:
其合成路線如下:

(1)DEHP的分子式              ;
(2)反應(yīng)I的類型              ,反應(yīng)IV的產(chǎn)物中含氧官能團的名稱             。
(3)M,N的結(jié)構(gòu)簡式分別為M            、N                     。
(4)反應(yīng)IV的化學(xué)方程式                                                 ;
(5)一定條件下,1mol和足量的H2反應(yīng),最多可消耗H2      mol。
(6)分子式為C8H6Cl4的一種同分異構(gòu)體可以通過類似:的反應(yīng)得到,請寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:            。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

來自石油的有機化工原料A,可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:

已知:E是具果香味的有機物,F(xiàn)是一種高分子化合物。請回答下列問題。
(1)A的分子式是_______________,C的名稱是______________。  
(2)D分子中的官能團名稱是___________,證明 該官能團具有酸性的方法是________________________________________________________________________。  
(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是_______________________________________________________,該反應(yīng)屬于____________反應(yīng)。
反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 _______________________________________________________,該反應(yīng)屬于____________反應(yīng)。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:推斷題

(13分)以下各種有機化合物之間有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系:

(1)D為一直鏈化合物,分子式為C4H8O2,它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2,D具有的官能團名稱是         ,D的結(jié)構(gòu)簡式為         ;
(2)化合物C的分子式是C7H8O,C遇到FeCl3溶液顯示紫色,C苯環(huán)上的一溴代物只有兩種,則C的結(jié)構(gòu)簡式為         ;
(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是                            ;
(4)芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體,通過反應(yīng)②化合物B能生成E和F,F(xiàn)中有兩個甲基,則F結(jié)構(gòu)簡式是           ;寫出生成G的化學(xué)方程式                  ;
(5)乙二醇和乙二酸可發(fā)生與D、F反應(yīng)機理類似的反應(yīng)生成高分子化合物,寫出乙二醇與乙二酸在一定條件下生成高分子化合物的反應(yīng)方程式                                      

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同步練習(xí)冊答案