Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)】

某藥廠在合成一種用于抑制血小板聚集的藥物時使用到中間體有機物M，下圖為有機物M（）的合成路線：

已知：①B是石油裂解的主要產(chǎn)物，其產(chǎn)量用于衡量化工發(fā)展的水平。

②R—CHO+Rˊ—CH2COOR

回答下列問題：

（1）E的化學(xué)名稱是___________；C的官能團名稱為____________。

（2）反應(yīng)條件①為_____________。

（3）C7H7C1→A的化學(xué)方程式為____________________。

A+D→E的反應(yīng)類型為________________。

（4）F分子的結(jié)構(gòu)簡式為________，其最多有______個原子共平面。

（5）能同時滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體共有______種。（不含立體異構(gòu)）

①屬于苯的對位二取代衍生物，且與M具有相同官能團；②與苯環(huán)相連；③能夠發(fā)生水解反應(yīng)④能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（6）參照上述合成路線，請?zhí)顚懛娇蛑械目瞻祝�以完成制備聚丙烯酸甲酯的合成路線。______

Answer 1

【答案】 乙酸苯甲酯 羥基 Cl2，光照 取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)） 11 8

【解析】試題分析：以中間體M合成路徑為依托，重點考查有機物的命名、有機反應(yīng)原理書寫、特殊的有機反應(yīng)條件、官能團名稱、原子共面、有機合成路徑設(shè)計。在對已知流程的分析中，考查逆推法在有機流程分析中的應(yīng)用。

解析：首先應(yīng)用逆推法對M的合成路線進行分析。根據(jù)M的結(jié)構(gòu)和已知②的反應(yīng)原理，可以得到合成M的原料為和。由已知①可知B為CH2=CH2，則C為CH3CH2OH，第一步氧化生成CH3CHO，再氧化生成的D為乙酸，A含有7個C原子，所以E為，F為，所以框圖中C7H8為，C7H7Cl為。（1）E是乙酸與苯甲醇形成的酯，名稱為乙酸苯甲酯；C是乙醇，官能團是羥基。答案：乙酸苯甲醇、羥基。（2）反應(yīng)①是甲苯上甲基一個H原子被Cl取代，反應(yīng)條件是Cl2，光照。答案：Cl2，光照。（3）A是苯甲醇，在NaOH溶液中加熱時，Cl原子被羥基取代生成苯甲醇和NaCl。A與D反應(yīng)中主要變化是羥基與羧基反應(yīng)生成酯和水，屬于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。正確答案：、酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。（4）F為。由于“乙烯結(jié)構(gòu)”中6個原子共面，則F中五元環(huán)及直接連接的3個H原子、一個C原子共面，以該C原子為基礎(chǔ)組成醛基的3個原子共面且可能與五元環(huán)共面，所以該分子中的所有11個原子可能處于同一平面。答案：、11。（5）M的分子式為C14H12O3，不飽和度為(14×2+2-12)/2=9，已知①②說明基本結(jié)構(gòu)為，且還含有1個C=C和一個—COO—，包括它們共4個C原子。③的水解說明含有酯基，④則說明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，該醛基只能與酯基結(jié)合存在，所以—COO—為HCOOC—結(jié)構(gòu)。主鏈從長到短A依次為：—CH=CHCH2OOCH、—CH2CH=CHOOCH、—(CH3)C=CHOOCH、—CH=C(CH3)OOCH、、、、共8種。答案：8。（6）由已知②可以判斷圖中在乙醇鈉作用下反應(yīng)的反應(yīng)物應(yīng)當(dāng)為醛和酯，則圖中下方為乙酸甲酯，上方為甲醛，二者反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH3，再經(jīng)過加聚反應(yīng)得到最終產(chǎn)物。CH3OH轉(zhuǎn)變成HCHO的反應(yīng)條件是用Cu作催化劑，在氧氣作用下進行催化氧化；甲醇與乙酸酯化反應(yīng)的條件濃硫酸，加熱。答案：