Question

有環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進一步簡化。例如 A式可簡化為 B式，C式是1990年公開報導的和經(jīng)1000萬種新化合物。

則化合物C中的碳原子數(shù)是____，分子式是____。若D是C的同分異構(gòu)體，但D屬于酚類化合物，而且結(jié)構(gòu)式中沒有—CH3基團。請寫出D可能的結(jié)構(gòu)簡式。（任意一種，填入上列D方框中）

Answer 1

本題屬信息給予題，分析題中所給信息，從A式簡化為B式，主要是省去了碳、氫原子。再分析C式中各原子的連接次序和方式得出C式的碳原子數(shù)為14，氫原子個數(shù)可根據(jù)碳成4鍵，氧成2個鍵依次數(shù)出，但此法較繁瑣。較好的方法是：根據(jù)碳、氫、氧化合物中是否含環(huán)狀結(jié)構(gòu)或不飽和鍵來確定氫原子的個數(shù)。因為分子中無環(huán)狀結(jié)構(gòu)或不含不飽和鍵時，氫原子個數(shù)應為2n＋2(n為碳原子數(shù))，每多1個環(huán)或多一個雙鍵應減少2個氫原子，C式中含2個C＝C雙鍵和3個環(huán)狀結(jié)構(gòu)。故氫原子個數(shù)應為：(2×14＋2)-2×5=20，再加上一個氧原子，可得出C的分子式為C14H20O。
D的結(jié)構(gòu)簡式可根據(jù)酚類的概念和上述計算氫原子個數(shù)的方式確定。由于D中含有酚的結(jié)構(gòu)——OH，從分子式C14H20O中去掉C6H5O—，還有C8H15O—，它比含相同碳原子數(shù)的烷基少2個氫原子，所以剩余部分中應有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)或一個雙鍵，又因為D中不含有—CH3，所以雙鍵應在烴基的一端。本題是多解題，側(cè)鏈可以是含有一個雙鍵的鏈狀結(jié)構(gòu)，也可以是含有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)等，羥基與側(cè)鏈還可以有鄰、間、對三種同分異構(gòu)。