Question

7．環(huán)己烯是一種重要的化工原料．
（1）實驗室可由環(huán)己醇制備環(huán)己烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（2）實驗裝置如下圖所示，將10mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入1mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品．環(huán)己醇和環(huán)己烯的部分物理性質(zhì)如下：

	密度 （g/cm3）	熔點 （℃）	沸點 （℃）	溶解性
環(huán)己醇	0.96	25	161	能溶于水
環(huán)己烯	0.81	-103	83	難溶于水

①A中碎瓷片的作用是防止暴沸；導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是冷凝．
②試管A置于水浴中的目的是受熱均勻，便于控溫；
試管C置于冰水浴中的目的是使環(huán)己烯液化，減少揮發(fā)．
（3）環(huán)己烯粗品中含有少量環(huán)己醇和酸性雜質(zhì)．精制環(huán)己烯的方法是：
①向環(huán)己烯粗品中加入C（填入編號），充分振蕩后，分液（填操作名稱）．
A．Br₂的CCl₄溶液    B．稀H₂SO₄    C．Na₂CO₃溶液
②再對初步除雜后的環(huán)己烯進(jìn)行蒸餾，得到環(huán)己烯精品．蒸餾時，蒸餾燒瓶中要加入少量生石灰，目的是除去產(chǎn)品中少量的水．
③實驗制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是C．
A．蒸餾時從70℃開始收集產(chǎn)品
B．環(huán)己醇實際用量多了
C．制備粗品時環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出
（4）以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是B．
A．加入水觀察實驗現(xiàn)象
B．加入金屬鈉觀察實驗現(xiàn)象
C．加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后觀察實驗現(xiàn)象．

Answer 1

分析 （1）實驗室用環(huán)己醇在濃硫酸加熱到85℃發(fā)生消去反應(yīng)制備環(huán)己烯；
（2）①根據(jù)實驗室制乙烯可知，發(fā)生裝置A中碎瓷片的作用是防止暴沸；導(dǎo)管B比較長，能增加與空氣的接觸面積，其作用是導(dǎo)氣和將生成的氣體物質(zhì)冷凝回流；
②水浴加熱能使受熱均勻，且便于控制溫度；冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化；
（3）①環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，聯(lián)想：制備乙酸乙酯提純產(chǎn)物時用c（Na₂CO₃溶液）洗滌可除去酸，充分振蕩后，再分液；
 ②生石灰能與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，利于環(huán)己烯的蒸出；
③根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，餾分環(huán)己烯的沸點為83℃；
a、若提前收集，產(chǎn)品中混有雜質(zhì)，實際產(chǎn)量高于理論產(chǎn)量；
b、制取的環(huán)己烯物質(zhì)的量增大，實驗制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量高于理論產(chǎn)量；
c、粗產(chǎn)品中混有環(huán)己醇，導(dǎo)致測定消耗的環(huán)己醇量增大，制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量；
（4）環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇，根據(jù)環(huán)己醇能與鈉產(chǎn)生氫氣，而環(huán)己稀不能，據(jù)此選擇．

解答 解：（1）實驗室用環(huán)己醇在濃硫酸加熱到85℃發(fā)生消去反應(yīng)制備環(huán)己烯，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；

（2）①根據(jù)制乙烯實驗的知識，發(fā)生裝置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的環(huán)己烯的沸點為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝，
故答案為：防止暴沸；冷凝；
②由于制取環(huán)已烯的反應(yīng)條件是85℃，所以用水浴加熱，水浴加熱能使受熱均勻，且便于控制溫度；冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化，
故答案為：受熱均勻，便于控溫；使環(huán)己烯液化，減少揮發(fā)；
（3）①環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，環(huán)己烯中含有碳碳雙鍵，可以被KMnO ₄溶液氧化，稀H₂SO₄不能除去，反而能引入新的酸性雜質(zhì)，只有Na₂CO ₃溶液，不能與環(huán)己烯反應(yīng)，可以與酸性雜質(zhì)反應(yīng)，可選C，充分振蕩后，再分液；
故答案為：C；分液；
②生石灰能與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，除去了殘留的水，得到純凈的環(huán)己烯，
故答案為：除去產(chǎn)品中少量的水；
③根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，餾分環(huán)己烯的沸點為83℃，故收集產(chǎn)品應(yīng)控制溫度在83℃左右；
a、蒸餾時從70℃開始收集產(chǎn)品，提前收集，產(chǎn)品中混有雜質(zhì)，實際產(chǎn)量高于理論產(chǎn)量，故a錯誤；
b、環(huán)己醇實際用量多了，制取的環(huán)己烯的物質(zhì)的量增大，實驗制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量高于理論產(chǎn)量，故b錯誤；
c、若粗產(chǎn)品中混有環(huán)己醇，導(dǎo)致測定消耗的環(huán)己醇量增大，制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，故c正確；
故答案為：C；
（4）環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇，根據(jù)環(huán)己醇能與鈉產(chǎn)生氫氣，而環(huán)己稀不能，加入水觀察實驗現(xiàn)象，環(huán)己烯精品和粗品沒有區(qū)別，環(huán)己烯精品和粗品都能使高錳酸鉀褪色，故選B．

點評 本題以有機(jī)合成為載體，綜合考查了環(huán)己烯的制備，考查了學(xué)生運用知識的能力，題目難度中等，注意把握實驗原理和方法，特別是實驗的基本操作，學(xué)習(xí)中注意積累．