Question

有機(jī)物A由C、H、O、Cl四種元素組成，其相對(duì)分子質(zhì)量為198.5，Cl在側(cè)鏈上．當(dāng)A與Cl₂分別在Fe作催化劑和光照條件下以物質(zhì)的量之比為1：1反應(yīng)時(shí)，分別是苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有兩種和側(cè)鏈上一氯取代產(chǎn)物有一種；A與NaHCO₃溶液反應(yīng)時(shí)有氣體放出．已知A經(jīng)下列反應(yīng)可逐步生成B～G．

請(qǐng)你按要求回答下列問題：
（1）A的化學(xué)式為

C₁₀H₁₁O₂Cl

；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（2）上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是

①⑥

（填編號(hào)）；
（3）C中含氧官能團(tuán)的名稱分別為

羧基、羥基

；
（4）E的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件：①含有苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，且側(cè)鏈上只含有一個(gè)一CH₃；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③屬于酯類．請(qǐng)寫出一種符合上述條件E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．
（5）寫出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：
A與NaOH的醇溶液共熱：

+2NaOH

醇

△

+NaCl+2H₂O

；
E在一定條件下生成F：

．

Answer 1

分析：A跟NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生氣體，故A含有羧基-COOH，由信息可知A中含有苯環(huán)，有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為198.5，氯原子的相對(duì)原子質(zhì)量為35.5，分子中氯原子數(shù)目為奇數(shù)個(gè)，若A分子中含有為3個(gè)氯原子，相對(duì)分子質(zhì)量大于198.5，故A含有1個(gè)氯原子，假設(shè)分子中有1個(gè)Cl原子、1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)-COOH，則剩余基團(tuán)的相對(duì)分子質(zhì)量為198.5-35.5-76-45=42（相當(dāng)于苯環(huán)二元元取代），故含有1個(gè)Cl原子、1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)-COOH、剩余基團(tuán)為C₃H₆，A跟氯氣反應(yīng)，在鐵粉存在下只有一個(gè)氫原子被取代時(shí)能得到兩種有機(jī)產(chǎn)物，則為二元對(duì)位取代，故為苯環(huán)鄰位二元取代，在光照下只有一個(gè)氫原子被取代時(shí)，只能得到一種有機(jī)產(chǎn)物，側(cè)鏈中只有1種H原子，Cl在側(cè)鏈上，含有-COOH、-C₃H₆Cl，故有機(jī)物A為；由A→B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下進(jìn)行，發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)及中和反應(yīng)，故B為，由B酸化得到C，故C為，由C→D發(fā)生脫水反應(yīng)，生成高分子化合物D，應(yīng)為酯化反應(yīng)，故D為；由C在濃硫酸作用下生成E，E在一定條件下生成高分子化合物F，C生成E的轉(zhuǎn)化應(yīng)是醇發(fā)生消去反應(yīng)，有C=C生成，然后發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，故E為，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答：解：A跟NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生氣體，故A含有羧基-COOH，由信息可知A中含有苯環(huán)，有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為198.5，氯原子的相對(duì)原子質(zhì)量為35.5，分子中氯原子數(shù)目為奇數(shù)個(gè)，若A分子中含有為3個(gè)氯原子，相對(duì)分子質(zhì)量大于198.5，故A含有1個(gè)氯原子，假設(shè)分子中有1個(gè)Cl原子、1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)-COOH，則剩余基團(tuán)的相對(duì)分子質(zhì)量為198.5-35.5-76-45=42（相當(dāng)于苯環(huán)二元元取代），故含有1個(gè)Cl原子、1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)-COOH、剩余基團(tuán)為C₃H₆，A跟氯氣反應(yīng)，在鐵粉存在下只有一個(gè)氫原子被取代時(shí)能得到兩種有機(jī)產(chǎn)物，則為二元對(duì)位取代，故為苯環(huán)鄰位二元取代，在光照下只有一個(gè)氫原子被取代時(shí)，只能得到一種有機(jī)產(chǎn)物，側(cè)鏈中只有1種H原子，Cl在側(cè)鏈上，含有-COOH、-C₃H₆Cl，故有機(jī)物A為；由A→B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下進(jìn)行，發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)及中和反應(yīng)，故B為，由B酸化得到C，故C為，由C→D發(fā)生脫水反應(yīng)，生成高分子化合物D，應(yīng)為酯化反應(yīng)，故D為；由C在濃硫酸作用下生成E，E在一定條件下生成高分子化合物F，C生成E的轉(zhuǎn)化應(yīng)是醇發(fā)生消去反應(yīng)，有C=C生成，然后發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，故E為，F(xiàn)為，
（1）由上述分析可知，A為，化學(xué)式為C₁₀H₁₁O₂Cl，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：C₁₀H₁₁O₂Cl；；
（2）反應(yīng)①⑥屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②屬于復(fù)分解反應(yīng)，反應(yīng)③屬于縮聚反應(yīng)，反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于加聚反應(yīng)，故答案為：①⑥；
（3）C為，含氧官能團(tuán)的名稱分別為羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（4）的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件：①含有苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，且側(cè)鏈上只含有一個(gè)一CH₃；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③屬于酯類，為甲酸形成的酯，符合條件的同分異構(gòu)體為：
故答案為：等；

（5）A與NaOH的醇溶液共熱，反應(yīng)方程式為：+2NaOH

醇

△

+NaCl+2H₂O，
E在一定條件下生成F的方程式為：，

故答案為：+2NaOH

醇

△

+NaCl+2H₂O；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，利用給出的反應(yīng)信息推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行順推，能較好的考查考生的對(duì)知識(shí)的運(yùn)用、思維能力，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．