Question

二乙酸一1，4一環(huán)己二醇酯可由環(huán)己烷和乙烯通過下列路線合成：

（1）H的核磁共振氫譜有

 

個(gè)峰，峰面積之比為

 

．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）D中所含官能團(tuán)的名稱為

 

．
（4）屬于消去反應(yīng)的為（填序號(hào)）

 

．
（5）寫出步驟②、⑤的化學(xué)方程式：
步驟②：

 

；步驟⑤：

 

（6）二乙酸一1，4一環(huán)己二醇醋有多種同分異構(gòu)體，但符合下列條件：①是二元羧酸，②有環(huán)己烷結(jié)構(gòu)，③環(huán)己烷碳環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且連接在不同的碳原子上，④兩個(gè)羧基連在不同的碳原子上．
則同分異構(gòu)體共有

 

種（不考慮立體異構(gòu)）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由二乙酸一1，4一環(huán)己二醇的結(jié)構(gòu)，結(jié)合環(huán)己烷與乙烯的結(jié)構(gòu)可知，H為CH₃COOH、F為．反應(yīng)⑧可以是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成G為CH₃CH₂OH，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，或者為乙烯氧化生成乙醛，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸．由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為鹵代烴在NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)，則A為，A可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B再發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與溴水發(fā)生1，4-加成生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，據(jù)此解答．

解答： 解：由二乙酸一1，4一環(huán)己二醇的結(jié)構(gòu)，結(jié)合環(huán)己烷與乙烯的結(jié)構(gòu)可知，H為CH₃COOH、F為．反應(yīng)⑧可以是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成G為CH₃CH₂OH，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，或者為乙烯氧化生成乙醛，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸．由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為鹵代烴在NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)，則A為，A可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B再發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與溴水發(fā)生1，4-加成生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，
（1）H為CH₃COOH，核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為1：3，故答案為：3；1：3；
（2）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）D可以為，D中所含官能團(tuán)的名稱為：碳碳雙鍵、溴原子，故答案為：碳碳雙鍵、溴原子；
（4）上述反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的為：②④，故答案為：②④；
（5）步驟②的化學(xué)方程式：；
步驟⑤的化學(xué)方程式：，
故答案為：；；
（6）二乙酸一1，4一環(huán)己二醇醋有多種同分異構(gòu)體，但符合下列條件：①是二元羧酸，②有環(huán)己烷結(jié)構(gòu)，③環(huán)己烷碳環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且連接在不同的碳原子上，④兩個(gè)羧基連在不同的碳原子上，2個(gè)側(cè)鏈為-COOH、-CH₂CH₂COOH或-COOH、-CH（CH₃）COOH或-CH₂COOH、-CH₂COOH，各有鄰、間、對(duì)3種，故共有9種，故答案為：9．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意官能團(tuán)的消除、引入與衍變，關(guān)鍵是熟練掌握官能團(tuán)與性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（6）中限制條件同分異構(gòu)體的書寫為易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．