Question

【題目】有機物是一種重要的有機合成中間體，其合成路線如下：

已知：①B的核磁共振氫譜有三個吸收峰；

②;

③ +H2O 。

(1)B的名稱為____________。

(2)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為__________。G的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

(3)在合成路線中設(shè)計⑤和⑨兩步反應(yīng)的目的是________________。

(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為__________________。

(5)F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________。

(6)M為的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有________種。任寫一種核磁共振氫譜有4組峰的M的結(jié)構(gòu)簡式_________________。

a.屬于芳香族化合物　b.1 mol M與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能生成2 mol CO2

(7)參照上述合成路線，以乙醇為原料(其他無機試劑任選)，設(shè)計制備正丁醇的合成路線_____________。

Answer 1

【答案】對溴甲苯或4－溴甲苯 取代反應(yīng) 保護酚羥基 2+O22+2H2O +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 10 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH

【解析】

A的分子式是C7H8，根據(jù)物質(zhì)反應(yīng)過程中分子骨架不變，可知A是甲苯，A與Br2在FeBr3作用下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)產(chǎn)生B：，在在光照時與Cl2發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)產(chǎn)生D：，該物質(zhì)在一定條件下反應(yīng)產(chǎn)生，被H2O2氧化產(chǎn)生E：，與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)含有醇羥基，與O2在Cu催化下加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生，與CH3CHO在NaOH水溶液中加熱，反應(yīng)產(chǎn)生F：，F含有醛基，與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然后酸化可得G：，G與HI反應(yīng)產(chǎn)生。

(7)乙醇催化氧化產(chǎn)生乙醛：CH3CHO，乙醛在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH=CH-CHO，CH3CH=CH-CHO與H2在催化劑存在時加熱，發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生丁醇CH3CH2CH2CH2OH。

根據(jù)上述分析可知，B為、D為、E為、F為、G為。

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為，B的名稱是對溴甲苯或4－溴甲苯。

(2)反應(yīng)⑤是與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生和HI，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)在合成路線中設(shè)計⑤使酚-OH變?yōu)?/span>-OCH3，在反應(yīng)⑨中又使-OCH3轉(zhuǎn)化為酚-OH，設(shè)計兩步反應(yīng)的目的是保護酚羥基在后續(xù)步驟中不被氧化。

(4)反應(yīng)⑥是醇羥基被氧化為醛基，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。

(5)F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。

(6)滿足條件的M的同分異構(gòu)體有(鄰、間、對位3種)、(甲基在1、2位置2種)、(甲基在1、2、3位置3種)、，共10種；其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為或。

(7)乙醇催化氧化產(chǎn)生CH3CHO，乙醛在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH=CH-CHO，CH3CH=CH-CHO與H2在催化劑存在時加熱，發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生丁醇CH3CH2CH2CH2OH，所以由乙醇制取丁醇的合成路線為 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。