Question

20．有下列有機(jī)合成路徑，C₈H₈中氫元素吸收峰為3，

回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型氧化反應(yīng)E→F的反應(yīng)類型加成反應(yīng)
（2）①寫出C₈H₈Cl₂的結(jié)構(gòu)簡式：
②C₄H₆的名稱1，3-丁二烯
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式
（4）寫出F+C→G的化學(xué)方程式
（5）X是C₈H₁₀的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比C₈H₁₀大14，其同分異構(gòu)體有8種，其中核磁共振氫譜只有2組峰的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 C₄H₆為丁炔或二烯，H和苯酚反應(yīng)生成M，根據(jù)M結(jié)構(gòu)簡式知，H為HCHO，E和氫氣反應(yīng)生成醇，C和F反應(yīng)生成高分子化合物，則F為二醇，則F為HOCH₂CH₂OH，E為OHCCHO，C₄H₆為CH₂=CHCH=CH₂；
C₈H₁₀中氫元素吸收峰為3，則結(jié)構(gòu)簡式為，
C₈H₁₀發(fā)生取代反應(yīng)生成C₈H₈Cl₂，結(jié)構(gòu)簡式為，C₈H₈Cl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A為，A被氧化生成二醛B，B為，B被氧化生成二酸C，C為，C和F發(fā)生縮聚反應(yīng)反應(yīng)生成高分子化合物G，G為，據(jù)此分析解答．

解答 解：C₄H₆為丁炔或二烯，H和苯酚反應(yīng)生成M，根據(jù)M結(jié)構(gòu)簡式知，H為HCHO，E和氫氣反應(yīng)生成醇，C和F反應(yīng)生成高分子化合物，則F為二醇，則F為HOCH₂CH₂OH，E為OHCCHO，C₄H₆為CH₂=CHCH=CH₂；
C₈H₁₀中氫元素吸收峰為3，則結(jié)構(gòu)簡式為，
C₈H₁₀發(fā)生取代反應(yīng)生成C₈H₈Cl₂，結(jié)構(gòu)簡式為，C₈H₈Cl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A為，A被氧化生成二醛B，B為，B被氧化生成二酸C，C為，C和F發(fā)生縮聚反應(yīng)反應(yīng)生成高分子化合物G，G為，
（1）反應(yīng)①是醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，E→F是OHCCHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，
故答案為：氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）①C₈H₈Cl₂的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
②C₄H₆的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH=CH₂，名稱為1，3-丁二烯，故答案為：1，3-丁二烯；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式，
故答案為：；
（4）F+C→G的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（5）X是C₈H₁₀的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比C₈H₁₀大14，說明X中碳原子個(gè)數(shù)9，可能是丙苯、異丙苯、鄰間對(duì)甲乙苯、1，2，3-三甲基苯、1，3，4-三甲苯、間三甲苯，所以符合條件的同分異構(gòu)體有8種，
其中核磁共振氫譜只有2組峰的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：8；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，根據(jù)M結(jié)構(gòu)簡式為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，正確推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是（5）題同分異構(gòu)體種類判斷．