Question

化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

已知：RCOOH

PCl3

RCOCl：苯的同系物通常能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，生成苯甲酸；D與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色；A經(jīng)質(zhì)譜儀測(cè)定后得到最大質(zhì)荷比為：46．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）B→C的轉(zhuǎn)化所加的試劑可能是

 

D→E的反應(yīng)類型是

 

（2）有關(guān)G的下列說法正確的是

 

A屬于芳香烴　　B．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng)
　D．G分子中所有原子可能在同一平面上
（3）F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①能發(fā)生水解反應(yīng)
②與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)
③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由CH₃COCl結(jié)合題中信息的條件可知，C為CH₃COOH，A經(jīng)質(zhì)譜儀測(cè)定后得到最大質(zhì)荷比為46即A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，結(jié)合A→B的條件可推知B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，D與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色，說明D中有酚羥基，結(jié)合F和D的分子式可知E為，所以D為，以苯、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先將甲苯氧化成苯甲酸，再與三氯化磷作用生成，將苯與氯氣反應(yīng)再轉(zhuǎn)化成苯酚，再與前面的反應(yīng)可得苯甲酸苯酚酯，以此解答該題．

解答： 解：由CH₃COCl結(jié)合題中信息的條件可知，C為CH₃COOH，A經(jīng)質(zhì)譜儀測(cè)定后得到最大質(zhì)荷比為46即A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，結(jié)合A→B的條件可推知B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，D與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色，說明D中有酚羥基，結(jié)合F和D的分子式可知E為，所以D為，以苯、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先將甲苯氧化成苯甲酸，再與三氯化磷作用生成，將苯與氯氣反應(yīng)再轉(zhuǎn)化成苯酚，再與前面的反應(yīng)可得苯甲酸苯酚酯，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B→C的轉(zhuǎn)化是將醛基氧化成羧基，所以所加的試劑可能是銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液，D→E為酯化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，
故答案為：銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液；取代反應(yīng)； 
（2）A．G中有氧元素，所以不屬于芳香烴，故A錯(cuò)誤；
B．G中沒有酚羥基，所以不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．G中有酯基可以發(fā)生水解、有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成、氧化，有羥基可以發(fā)生酯化等反應(yīng)，故C正確；
D．分子中有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)苯環(huán)以及羰基，由苯、乙烯以及甲醛的平面結(jié)構(gòu)可知，G分子中所有原子可能在同一平面上，故D正確；
故選CD；
（3）F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH

△

+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O，
故答案為：+3NaOH

△

+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O；
（4）E為，滿足下列條件①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，②與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，符合這樣條件的E的同分異構(gòu)體為，
故答案為：（其中任意兩個(gè)）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見的題型，注意把握合成流程中的反應(yīng)條件、已知信息等推斷各物質(zhì)，熟悉有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)即可解答，題目難度中等．