Question

4．某化學小組采用類似制乙酸乙酯的裝置（如圖1），以環(huán)己醇制備環(huán)己烯

已知：

	密度（g/cm3）	熔點（℃）	沸點（℃）	溶解性
環(huán)己醇	0.96	25	161	能溶于水
環(huán)己烯	0.81	-103	83	難溶于水

（1）制備粗品
將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入lmL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應完全，在試管C內得到環(huán)己烯粗品．
①水浴加熱的優(yōu)點是受熱均勻，導管B除了導氣外還具有的作用是冷凝．
②試管C置于冰水浴中的目的是進一步冷卻，防止環(huán)己烯揮發(fā)．
（2）制備精品
①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質等．加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在上層（填上或下），分液后用c （填入編號）洗滌．
a．KMnO₄溶液      b．稀H₂SO₄  c．Na₂CO₃溶液
②再將環(huán)己烯按圖2裝置蒸餾，冷卻水從g口進入．蒸餾時要加入生石灰，目的是除去了殘留的水．
③收集產品時，控制的溫度應在83℃左右，實驗制得的環(huán)己烯精品質量低于理論產量，可能的原因是
a．蒸餾時從70℃開始收集產品b．環(huán)己醇實際用量多了
c．制備粗品時環(huán)己醇隨產品一起蒸出
（3）以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的措施是bc．
a．用酸性高錳酸鉀溶液 b用金屬鈉   c測沸點．

Answer 1

分析 （1）①水浴加熱的優(yōu)點是使得受熱均勻；由于生成的環(huán)己烯的沸點為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導管B除了導氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝；
②冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化．
（2）①環(huán)己烯不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，分層后環(huán)己烯在上層，由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，提純產物時用c（Na₂CO₃溶液）洗滌可除去酸；
②為了使冷凝的效果更好，冷卻水從冷凝管的下口進入，上口出；生石灰能與水反應生成氫氧化鈣；
③根據表中數據可知，餾分環(huán)己烯的沸點為83℃；
a、若提前收集，產品中混有雜質，實際產量高于理論產量；
b、制取的環(huán)己烯物質的量增大，實驗制得的環(huán)己烯精品質量高于理論產量；
c、粗產品中混有環(huán)己醇，導致測定消耗的環(huán)己醇量增大，制得的環(huán)己烯精品質量低于理論產量；
（3）根據混合物沒有固定的沸點，而純凈物有固定的沸點，據此可判斷產品的純度．

解答 解：（1）①水浴加熱的優(yōu)點是使得受熱均勻；由于生成的環(huán)己烯的沸點為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導管B除了導氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝，
故答案為：受熱均勻；冷凝；
②冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化，
故答案為：進一步冷卻，防止環(huán)己烯揮發(fā)；
（2）①環(huán)己烯是烴類，不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，振蕩、靜置、分層后環(huán)己烯在上層，由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，聯想：制備乙酸乙酯提純產物時用c（Na₂CO₃溶液）洗滌可除去酸，
故答案為：上；c；
②為了使冷凝的效果更好，冷卻水從冷凝管的下口即g口進入；生石灰能與水反應生成氫氧化鈣，除去了殘留的水，得到純凈的環(huán)己烯；
故答案為：g；除去了殘留的水；
③根據表中數據可知，餾分環(huán)己烯的沸點為83℃，故收集產品應控制溫度在83℃左右；
a、蒸餾時從70℃開始收集產品，提前收集，產品中混有雜質，實際產量高于理論產量，故a錯誤；
b、環(huán)己醇實際用量多了，制取的環(huán)己烯的物質的量增大，實驗制得的環(huán)己烯精品質量高于理論產量，故b錯誤；
c、若粗產品中混有環(huán)己醇，導致測定消耗的環(huán)己醇量增大，制得的環(huán)己烯精品質量低于理論產量，故c正確，故選c；
故答案為：83℃；c；
（3）區(qū)別粗品與精品可加入金屬鈉，觀察是否有氣體產生，若無氣體，則是精品，另外根據混合物沒有固定的沸點，而純凈物有固定的沸點，通過測定環(huán)己烯粗品和環(huán)己烯精品的沸點，也可判斷產品的純度，
故答案為：bc．

點評 本題考查了以環(huán)己醇制備環(huán)己烯的實驗方法，綜合考查了物質的分離方法，冷凝，產量的分析等，難度適中，考查學生解決實際問題的能力．