Question

已知有機物分子中羰基可跟H-CN發(fā)生加成反應(yīng)，如：+HCN→生成物中的一CN基在酸性條件下可水解
生成羧基（一COOH）．又知由四個以下原子構(gòu)成的環(huán)狀有機物是不穩(wěn)定的，一般不能存在，而環(huán)已酮分子是由六個碳原子構(gòu)成的環(huán)狀分子，比較穩(wěn)定．環(huán)已酮可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

（1）環(huán)已酮的分子式

C₆H₁₀O

；
（2）環(huán)已酮的有多種同分異構(gòu)體，其中一種環(huán)烯醇的結(jié)構(gòu)簡式為寫出與此相類似的另兩種環(huán)烯醇的結(jié)構(gòu)簡式：

、

；
（3）寫出環(huán)已酮跟HCN發(fā)生加成反應(yīng)的化學方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式）：

若使B跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)，寫出反應(yīng)的化學方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式）：

（4）將B跟濃H₂SO₄共熱后，由于能發(fā)生消去反應(yīng)或兩分子間的酯化反應(yīng)，生成的有機物C可能有兩種．寫出C的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡式：

、

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)環(huán)己酮的結(jié)構(gòu)簡式書寫分子式；
（2）采取定一移二方法判斷，固定C=C雙鍵，移動-OH，據(jù)此書寫；
（3）由信息可知，酮與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，C=O雙鍵斷裂碳原子結(jié)合-CN，O原子結(jié)合H原子；則A為，水解生成B，則B為；
（4）B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為，B跟濃H₂SO₄共熱后、兩分子B之間進行酯化反應(yīng)生成C，則C為．

解答：解：（1）根據(jù)環(huán)己酮的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C₆H₁₀O，故答案為：C₆H₁₀O；
（2）固定C=C雙鍵，移動-OH，與相類似的另外兩種環(huán)烯醇：、，故答案為：；；
（3）由信息可知，酮與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，C=O雙鍵斷裂碳原子結(jié)合-CN，O原子結(jié)合H原子；則A為，水解生成B，則B為，

環(huán)已酮跟HCN發(fā)生加成反應(yīng)的化學方程式：；
B跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學方程式：，
故答案為：；；
（4）B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為，B跟濃H₂SO₄共熱后、兩分子B之間進行酯化反應(yīng)生成C，則C為，故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給出某反應(yīng)信息加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型，注意根據(jù)反應(yīng)物、生成物的結(jié)構(gòu)理解反應(yīng)信息，難度中等．