(2013?崇明縣一模)化合物E是一種醫(yī)藥中間體,常用于制備抗凝血藥,可以通過下圖所示的路線合成:

(1)A中含有的官能團名稱為
醛基
醛基
,C轉化為D的反應類型是
取代反應
取代反應

(2)1mol E最多可與
4
4
mol H2反應;寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式:

(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式

A.能夠發(fā)生銀鏡反應,也能發(fā)生水解反應
B.分子內只含四種不同化學環(huán)境氫原子
C.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
(4)若將D與過量NaOH溶液加熱充分反應后再蒸干、灼燒,最后容器中殘留的固體物質為
、Na2CO3
、Na2CO3
分析:(1)由合成流程可知,A為CH3CHO,B為鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應生成C,C為,C與CH3COCl發(fā)生取代反應生成D,D在移動條件下反應生成E;
(2)E中苯環(huán)與C=C雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應;
D中存在酯基,在堿液中可以發(fā)生水解反應,水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發(fā)生中和反應,生成、CH3COONa、CH3OH;
(3)B為鄰羥基苯甲酸,其同分異構體符合:能夠發(fā)生銀鏡反應與水解反應,含-OOCH;能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,含酚-OH,分子內只含四種不同化學環(huán)境氫原子,則-OOCH、-OH處于對位位置;
(4)D中存在酯基,在堿液中可以發(fā)生水解反應生成、CH3COONa、CH3OH,NaOH溶液過量,蒸干灼燒,反應生成與Na2CO3
解答:解:(1)A氧化生成乙酸,結合A的分子式可知A為CH3CHO,含有醛基.B為鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應生成C,C為,C與CH3COCl發(fā)生取代反應生成D,
故答案為:醛基;取代反應;
(2)E中苯環(huán)與C=C雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應,故1mol E最多可與4mol H2反應;
D中存在酯基,在堿液中可以發(fā)生水解反應,水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發(fā)生中和反應,生成、CH3COONa、CH3OH,反應方程式為:,
故答案為:4;;
(3)B為鄰羥基苯甲酸,其同分異構體符合:能夠發(fā)生銀鏡反應與水解反應,含-OOCH;能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,含酚-OH,分子內只含四種不同化學環(huán)境氫原子,則-OOCH、-OH處于對位位置,符合條件的B的同分異構體為:,
故答案為:;
(4)D中存在酯基,在堿液中可以發(fā)生水解反應生成、CH3COONa、CH3OH,NaOH溶液過量,蒸干灼燒,醋酸鈉與氫氧化鈉反應生成碳酸鈉與甲烷,與氫氧化鈉反應反應生成與Na2CO3,故殘留固體為、Na2CO3,
故答案為:、Na2CO3
點評:本題考查有機物的合成,為高考常見的題型,注意把握合成流程中的反應條件、已知信息等推斷各物質,熟悉有機物的結構與性質即可解答,題目難度中等,(4)注意根據(jù)甲烷的實驗室制備原理解答.
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