Question

（15分）福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：

（1）B中的含氧官能團有 和 （填名稱）。

（2）C→D的轉化屬于 反應（填反應類型）。

（3）已知E→F的轉化屬于取代反應，則反應中另一產物的結構簡式為 。

（4）A（C9H10O4）的一種同分異構體X滿足下列條件：

Ⅰ．X分子有中4種不同化學環(huán)境的氫。

Ⅱ．X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

Ⅲ．1mol X最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應。

寫出該同分異構體的結構簡式： 。

（5）已知：，根據已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

（1）醚鍵 酯基

（2）氧化

（3）

（4）(或)（寫一個即給分，但表達不準確不給分）

（5）

（每步1分，從發(fā)生錯誤的一步起向后無論有無正確步驟均不給分。第一步寫成水解與消去兩步給1分；最后一步不強調條件）

(除第（5）小題5分外，其余每空2分，共15分)

【解析】

試題分析：（1）根據B的結構簡式可知B中含氧官能團的名稱是酯基和醚鍵；

（2）C中的醇羥基變?yōu)镈中的醛基，發(fā)生氧化反應，所以C到D的反應類型是氧化反應；

（3）根據F的結構簡式可知，E中的醚鍵斷裂，上去2個H原子，則另一種產物是HI中的I原子與-C-相連，則其結構簡式為；

（4）根據題意可知X的分子中含有酚羥基，1mol X最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應，若X分子中含有4個酚羥基和1個碳碳雙鍵，則其分子中的H原子的種數(shù)不只4種，所以X的分子中不可能含有4個酚羥基；若X分子中有3個酚羥基和1個醛基，則不能滿足1mol X最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應的條件；若X分子中含有2個酚羥基，則其分子中還應含有酯基且該酯基是酚羥基與羧酸構成的酯才能滿足題意，結合H原子的種數(shù)，則X的結構簡式是或；

（5）根據題意可知，的單體是，由先發(fā)生消去反應，使其分子中產生碳碳雙鍵，然后根據已知信息，在的條件下得到苯甲醛，結合制取福酚美克的流程，仿照D到福酚美克的反應流程即可得到，該單體再發(fā)生縮聚反應即可得到所求產物，所以該物質的制備流程是

。

考點：考查有機物的制備流程的分析，有機物的結構與性質的判斷，同分異構體的判斷