Question

化合物B是有機(jī)合成中間體，制取C₄H₄O₄和E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示．已知C能使溴水退色．

回答下列問(wèn)題：
（1）指出反應(yīng)類型：①

 

；③

 

．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

．
（3）寫(xiě)出②、④轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：②

 

；④

 

．

Answer 1

分析：乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH．與C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C₅H₈O₃，C₅H₈O₃聚合反應(yīng)得到E，C₅H₈O₃的不飽和度=

5×2+2-8

2

，則C₅H₈O₃中含有1個(gè)酯基、1個(gè)C=C雙鍵，由碳原子數(shù)目可知，C中含有3個(gè)C原子、結(jié)合O原子可知C中含有1個(gè)-COOH，故C為CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，E為．B為酸性高錳酸鉀氧化生成D為HOOCCOOH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成C₄H₄O₄為
環(huán)酯，據(jù)此解答．

解答：解：乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH．與C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C₅H₈O₃，C₅H₈O₃聚合反應(yīng)得到E，C₅H₈O₃的不飽和度=

5×2+2-8

2

，則C₅H₈O₃中含有1個(gè)酯基、1個(gè)C=C雙鍵，由碳原子數(shù)目可知，C中含有3個(gè)C原子、結(jié)合O原子可知C中含有1個(gè)-COOH，故C為CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，E為．B為酸性高錳酸鉀氧化生成D為HOOCCOOH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成C₄H₄O₄為
環(huán)酯，
（1）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（3）反應(yīng)②的活性方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，利用順推法推斷，側(cè)重對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的考查，難度中等．