Question

7．某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳為72.0%、含氫為 6.67%，其余為氧．現(xiàn)用下列方法測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)．
方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150．
方法二：A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3，如圖A．
方法三：利用紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如圖B．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式為C₉H₁₀O₂．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為（寫(xiě)出三種）C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃、C₆H₅OOCCH₂CH₃．
（3）A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫(xiě)出分子中不含甲基的芳香酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C₆H₅CH₂CH₂COOH．

Answer 1

分析 有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N（C）=$\frac{72%×150}{12}$=9，有機(jī)物A中H原子個(gè)數(shù)N（H）=$\frac{6.67%×150}{1}$=10，有機(jī)物A中O原子個(gè)數(shù)N（O）=$\frac{（1-72%-6.67%）×150}{16}$=2，
所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，由紅外光譜可知分子含有酯基，A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3，則苯環(huán)可含有1個(gè)支鏈，如為不含甲基的芳香酸，可為苯丙酸，以此解答該題．

解答 解：（1）有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N（C）=$\frac{72%×150}{12}$=9，有機(jī)物A中H原子個(gè)數(shù)N（H）=$\frac{6.67%×150}{1}$=10，有機(jī)物A中O原子個(gè)數(shù)N（O）=$\frac{（1-72%-6.67%）×150}{16}$=2，
所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，
故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)，由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及C-H、C=O、C-O等基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃、C₆H₅OOCCH₂CH₃，
故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃、C₆H₅OOCCH₂CH₃；
（3）如為不含甲基的芳香酸，可為苯丙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C₆H₅CH₂CH₂COOH，
故答案為：C₆H₅CH₂CH₂COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)和常見(jiàn)題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和計(jì)算能力的考查，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系，把握提給信息，難度不大，答題時(shí)注意審題．