Question

6．法國化學家格林尼亞因發(fā)明了格氏試劑，推動了有機化學合成的發(fā)展，于1912年獲得諾貝爾化學獎，留下了化學史上“浪子回頭金不換”的佳話．格氏試劑（鹵代烴基鎂）的合成方法是：RX+Mg$\stackrel{乙醇}{→}$RMgX（格氏試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結構的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應，再水解就能合成指定結構的醇：
+RMgX→$\stackrel{H_{2}O}{→}$
現以某烴X（分子式C₄H₈）為原料合成的有機物J（分子式C₁₀H₁₆O₄），合成線路如下：

已知：
①烴X為鏈狀結構，與HBr反應只生成一種產物A
②G的分子式為C₈H₁₆，核磁共振氫譜有三個吸收峰
③有機物J分子具有六元環(huán)的結構
請按要求填空：
（1）X的結構簡式是CH₃CH=CHCH₃；
（2）F名稱為3，4-二甲基-3-己醇，由C+D→E的反應類型是加成反應．
（3）寫出A生成B的化學反應方程式，
（4）寫出I生成J的化學反應方程式．

Answer 1

分析 烴X分子式為C₄H₈，且為鏈狀結構，與HBr反應只生成一種產物A，則X為CH₃CH=CHCH₃，A為，A發(fā)生水解反應生成B為，B發(fā)生催化氧化生成D為．A發(fā)生信息中反應生成C為，結合信息控制在E為，E發(fā)生水解反應生成F為，G的分子式為C₈H₁₆，F發(fā)生消去反應生成G，且G的核磁共振氫譜有三個吸收峰，故G為，G與溴發(fā)生加成反應生成H為，H發(fā)生水解反應生成I為，有機物J（分子式C₁₀H₁₆O₄），具有六元環(huán)的結構，可知二元酸為乙二酸，則J的結構簡式為．

解答 解：烴X分子式為C₄H₈，且為鏈狀結構，與HBr反應只生成一種產物A，則X為CH₃CH=CHCH₃，A為，A發(fā)生水解反應生成B為，B發(fā)生催化氧化生成D為．A發(fā)生信息中反應生成C為，結合信息控制在E為，E發(fā)生水解反應生成F為，G的分子式為C₈H₁₆，F發(fā)生消去反應生成G，且G的核磁共振氫譜有三個吸收峰，故G為，G與溴發(fā)生加成反應生成H為，H發(fā)生水解反應生成I為，有機物J（分子式C₁₀H₁₆O₄），具有六元環(huán)的結構，可知二元酸為乙二酸，則J的結構簡式為．
（1）通過以上分析知，X的結構簡式是 CH₃CH=CHCH₃，
故答案為：CH₃CH=CHCH₃；
（2）F為，F名稱為3，4-二甲基-3-己醇，由C+D→E的反應類型是加成反應，
故答案為：3，4-二甲基-3-己醇；加成反應；
（3）A為，在堿性條件下水解生成B，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）I生成J的化學反應方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意對題目給予反應信息的理解，關鍵是確定A的結構簡式，再結合反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，較好地考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力．