Question

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α­萜品醇G的路線之一如下：

已知：′

請回答下列問題：

(1)A所含官能團(tuán)的名稱是__________________。

(2)A催化氫化得Z(C₇H₁₂O₃)，寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。

(3)B的分子式為________；寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。

①核磁共振氫譜有2個吸收峰

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(4)B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為_________________、

__________________。

(5)C→D的化學(xué)方程式為_______________________。

(6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

(7)通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是________和________。

(8)G與H₂O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式： __________________。

Answer 1

解析：(1)物質(zhì)A中含有的官能團(tuán)是羰基(CO)與羧基()。(2)A催化氫化時是羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為羥基，故Z的結(jié)構(gòu)簡式是，Z分子間羥基、羧基脫水縮合發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，故Z聚合生成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式為。(3)利用合成圖中B的結(jié)構(gòu)簡式可知B的分子式為C₈H₁₄O₃；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有—CHO，核磁共振氫譜有2個吸收峰說明分子中只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，由此可判知該同分異構(gòu)體對稱性極高，故可初步確定含有2個—CHO，另一個O形成C—O—C結(jié)構(gòu)，所以可推知符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為

。(4)B→C是—OH被—Br取代的反應(yīng)；E→F是E中的羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(5)C→D是C中—Br發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，同時C中羧基與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故反應(yīng)方程式

(6)結(jié)合由題干中已知獲取的信息以及合成圖中G的結(jié)構(gòu)簡式可知Y為CH₃MgX(X為Cl、Br、I等鹵素原子)。(7)E、F、G分別屬于羧酸、酯類、醇類，因此鑒別它們可先選用NaHCO₃溶液，放出氣體(CO₂)為E，然后利用金屬鈉，放出氣體(H₂)為G，另一個為F。(8)類比烯烴的性質(zhì)可知G與H₂O加成的產(chǎn)物有兩種，結(jié)合形成不含手性碳原子可推知H的結(jié)構(gòu)簡式。